(22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol | 64998-19-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol
• 英文别名: (24S)-stigmasta-5,22E-diene-3β,7α-diol；(24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol；stigmasta-5,22-diene-3β,7α-diol；stigmast-5,22-diene-3β,7α-diol；stigmasterol-5-ene-3β,7α-diol；(7α)-7-hydroxystigmasterol；7alpha-Hydroxystigmasterol；(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 64998-19-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: DPNNWDOFSGOYEK-KQASBSEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol 在 磷酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (20R,22E,24S)-Stigmasta-2,4,6,22-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Identification of New Steroidal Hydrocarbons in Refined Oils and the Role of Hydroxy Sterols as Possible Precursors

  摘要：

  The dehydration of sterols during the refining process of vegetable oils results in the formation of steroidal hydrocarbons (sterenes or steradienes) with two double bonds in the ring system. Other steroidal hydrocarbons whose structures were in agreement with the presence of three double bonds in the ring system were detected in the sterene fractions of refined vegetable oils. The 5 alpha-, 7 alpha-, and 7 beta-hydroxy derivatives of cholesterol and phytosterols have been dehydrated in n-butanol/H3PO4 to form steroidal hydrocarbons with three double bonds at the 2, 4, and 6 positions in the ring system. These hydrocarbons had the same relative retention time and mass spectra as those present in the sterene fractions of refined oils. The dehydration of the hydroxy sterols dissolved in extra virgin olive oil and in the presence of 1% bleaching earths at 80 degrees C for 1 h results in the formation of the same steroidal hydrocarbons found in the refined oils.

  DOI：

  10.1021/jf9912147
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇的 7-氧代-和 7-羟基-衍生物的合成

  摘要：

  植物甾体 3ß-羟基-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one 和 (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol 已由豆甾醇合成。

  DOI：

  10.1007/bf01373854

文献信息

• Synthesis of 7-oxo- and 7-hydroxy- derivatives of stigmasterol
  作者：N. V. Kovganko、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/bf01373854

  日期：1996.3

  The phytosteroids 3ß-hydroxy-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one and (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol have been synthesized from stigmasterol.

  植物甾体 3ß-羟基-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one 和 (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol 已由豆甾醇合成。
• Dehydro-sterol compounds and manufacture thereof
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02098984A1

  公开（公告）日：1937-11-16
• DE701601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemical compound and method
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02400380A1

  公开（公告）日：1946-05-14
• “α”-Spinasterol
  作者：Louis F. Fieser、Mary. Fieser、Ram Narayan. Chakravarti

  DOI：10.1021/ja01174a085

  日期：1949.6