(20R,22E,24S)-Stigmasta-2,4,6,22-tetraene | 118728-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22E,24S)-Stigmasta-2,4,6,22-tetraene
• 英文别名: 24-ethyl-cholest-2,4,6,22-tetraene；stigmasta-2,4,6,22-tetraene；stigmatetraene；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 118728-29-3
• 化学式: C₂₉H₄₄
• 分子量: 392.668
• InChiKey: RWWAPVOLDRXGEG-LVSBIWLASA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  483.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22E,24S)-Stigmasta-2,4,6,22-tetraene 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (20R,24R)-4-Methylstigmasta-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomarkers in Fossil Fuels. 8. Synthesis of a Triaromatic Steroid Biomarker, (20R,24R)-4,17.beta.-Dimethyl-18,19-dinorstigmasta-1,3,5,7,9,11,13-heptaene, from Stigmasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00083a040
• 作为产物：
  描述：

  (20R,22E,24S)-5α,6α-Epoxystigmast-22-en-3β-ol methanesulfonate 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(20R,22E,24S)-Stigmasta-2,4,6,22-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomarkers in Fossil Fuels. 8. Synthesis of a Triaromatic Steroid Biomarker, (20R,24R)-4,17.beta.-Dimethyl-18,19-dinorstigmasta-1,3,5,7,9,11,13-heptaene, from Stigmasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00083a040

文献信息

• 一种植物甾醇化合物的制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN117886875A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明涉及一种植物甾醇化合物的制备方法，具体涉及一种脱水植物甾醇的制备方法，制备方法具体包括以植物甾醇为原料，在催化剂作用下制备脱水植物甾醇化合物，所述脱水植物甾醇为甾烯，包括3,5‑甾烯、4,6‑甾烯、2,5‑甾烯、2,4‑甾烯、2,4,6‑甾烯等。所述催化剂包括有机酸、无机酸、固体酸、金属氧化物、离子液体、金属催化剂、高温水中的一种或组合。该方法填补了脱水植物甾醇制备方法的空白，成本低、步骤简便、合成周期短，产品得率高，是一种易于控制、效率高的制备方法。
• Centurion, Osvaldo M. Teme; Galagovsky, Lydia R.; Gros, Eduardo G., Steroids, 1995, vol. 60, # 7, p. 504 - 508
  作者：Centurion, Osvaldo M. Teme、Galagovsky, Lydia R.、Gros, Eduardo G.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of New Steroidal Hydrocarbons in Refined Oils and the Role of Hydroxy Sterols as Possible Precursors
  作者：Renzo Bortolomeazzi、Michela De Zan、Lorena Pizzale、Lanfranco S. Conte

  DOI：10.1021/jf9912147

  日期：2000.4.1

  The dehydration of sterols during the refining process of vegetable oils results in the formation of steroidal hydrocarbons (sterenes or steradienes) with two double bonds in the ring system. Other steroidal hydrocarbons whose structures were in agreement with the presence of three double bonds in the ring system were detected in the sterene fractions of refined vegetable oils. The 5 alpha-, 7 alpha-, and 7 beta-hydroxy derivatives of cholesterol and phytosterols have been dehydrated in n-butanol/H3PO4 to form steroidal hydrocarbons with three double bonds at the 2, 4, and 6 positions in the ring system. These hydrocarbons had the same relative retention time and mass spectra as those present in the sterene fractions of refined oils. The dehydration of the hydroxy sterols dissolved in extra virgin olive oil and in the presence of 1% bleaching earths at 80 degrees C for 1 h results in the formation of the same steroidal hydrocarbons found in the refined oils.