3β-acetoxy-(24S)-stigmasta-5,22E-dien-7-one | 33028-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-(24S)-stigmasta-5,22E-dien-7-one
• 英文别名: (24S)-3β-acetoxystigmasta-5,22-dien-7-one；(22E)-3β-acetoxystigmasta-5,22-dien-7-one；3β-acetoxystigmasta-5,22-dien-7-one；22E,24R-3-acetylstigmasta-5,22-diene-7-one；3β-acetoxystigmast-5-en-7-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,5S,E)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-7-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3- yl acetate；3β-acetoxy-stigmastadien-(5.22t)-one-(7)；3β-Acetoxy-stigmastadien-(5.22t)-on-(7)；Acetat des Stigmasta-5,22-dien-3β-ol-7-on；Acetoxy-3β-stigmastadien-5,22-on-7,3；(22e)-3b-Acetoxystigmasta-5,22-dien-7-one；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 33028-07-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: DTBCKPFDMWBZCR-QGPSAFDLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-(24S)-stigmasta-5,22E-dien-7-one 在 乙酸乙酯 作用下， 生成 acetic acid-(7ξ-hydroxy-5α-cholestanyl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  “α”-Spinasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a085
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3β-acetoxy-(24S)-stigmasta-5,22E-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇的 7-氧代-和 7-羟基-衍生物的合成

  摘要：

  植物甾体 3ß-羟基-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one 和 (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol 已由豆甾醇合成。

  DOI：

  10.1007/bf01373854

文献信息

• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
• Cobalt catalyzed oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen: Allylic oxidation versus double bond attack
  作者：M. Madhava Reddy、T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02200-u

  日期：1995.1

  Schiff's base complex 1 and 2 exhibit a remarkable chemoselectivity during oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen in the presence of 2- methylpropanal. Catalyst 1 encourages the oxidation of double bond to give epoxide as the major product whereas catalyst 2 promotes mainly the allylic oxidation leading to allylic alcohols or enones.

  在2-甲基丙醛存在下，用分子氧氧化环状烯烃的过程中，钴（II）席夫碱配合物1和2具有显着的化学选择性。催化剂1促进双键的氧化以产生环氧化物作为主要产物，而催化剂2主要促进烯丙基的氧化，导致烯丙基醇或烯酮。
• Stereoselective 7.ALPHA.-Hydroxylation of 3.BETA.-Acetoxy-.DELTA.5-steroids by Fe(PA)3/H2O2/MeCN.
  作者：Eiichi KOTANI、Tetsuya TAKEYA、Hirotaka EGAWA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.45.750

  日期：——

  Stereoselective 7α-hydroxylation reaction of Δ5-steroids by a Fe(PA; picolinate)3/H2O2/MeCN system is presented. The 7α-hydroxylation reactions were achieved in 33-40% yields by addition of 30%-H2O2 to a solution of 3β-acetoxy-Δ5-steroids 1a-1d and a crystalline of Fe(PA)3 in MeCN.

  通过Fe(PA; 皮考林酸盐)3/H2O2/MeCN体系实现了Δ5类固醇的立体选择性7α-羟基化反应。通过将30%-H2O2添加到含有3β-乙酰氧基-Δ5类固醇1a-1d和Fe(PA)3的MeCN溶液中，该反应的产率达到了33-40%。
• Synthesis of 7-oxo- and 7-hydroxy- derivatives of stigmasterol
  作者：N. V. Kovganko、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/bf01373854

  日期：1996.3

  The phytosteroids 3ß-hydroxy-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one and (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol have been synthesized from stigmasterol.

  植物甾体 3ß-羟基-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one 和 (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol 已由豆甾醇合成。
• Synthesis and Characterization of Stigmasterol Oxidation Products
  作者：David A. Foley、Yvonne O’Callaghan、Nora M. O’Brien、Florence O. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jf9024745

  日期：2010.1.27

  The synthesis and structural characterization of a series of oxides of stigmasterol is described providing a valuable series of reference standards for these oxides, analogous to the cholesterol oxidation products (COPs) which have been shown to have detrimental biological effects. Biological evaluation of the oxides of phytosterols is significant in the context of increased dietary use of phytosterols

  描述了一系列豆甾醇的氧化物的合成和结构表征，为这些氧化物提供了一系列有价值的参考标准，类似于已证明具有有害生物作用的胆固醇氧化产物（COP）。在饮食中增加植物甾醇的使用以降低胆固醇吸收的情况下，对植物甾醇的氧化物的生物学评估是重要的。