(3α,5R,6β,22E,24R)-6-methoxy-3,5-cyclo-26,27-dinorcholest-22-ene-24,25-diol cyclic 1-methylethylidene acetal | 104651-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5R,6β,22E,24R)-6-methoxy-3,5-cyclo-26,27-dinorcholest-22-ene-24,25-diol cyclic 1-methylethylidene acetal
• 英文别名: (4R)-4-[(E,3R)-3-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 104651-87-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: XDAMIUQANVURFY-CQHWBUMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3α,5R,6β,22Z,24R)-6-methoxy-3,5-cyclo-26,27-dinorcholest-22-ene-24,25-diol cyclic 1-methylethylidene acetal 、 (3α,5R,6β,22E,24R)-6-methoxy-3,5-cyclo-26,27-dinorcholest-22-ene-24,25-diol cyclic 1-methylethylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的 Julia 烯烃获得功能化的类固醇侧链

  摘要：

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。

  DOI：

  10.1021/ol102936z

文献信息

• Access to Functionalized Steroid Side Chains via Modified Julia Olefination
  作者：Enver Cagri Izgu、Aaron C. Burns、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol102936z

  日期：2011.2.18

  Various functionalized steroidal side chains were conveniently accessed by a modified Julia olefination strategy using a common sulfone donor and an appropriate α-branched aldehyde acceptor. For the coupling of these hindered classes of reaction partners (and in contrast to typically observed trends), the benzothiazolyl(BT)-sulfone anion gave superior outcomes compared to the phenyltetrazolyl(PT)-sulfone

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。