spinasterone | 4736-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spinasterone
• 英文别名: stigmast-22-en-3-one；5α-stigmast-22-en-3-one；β-sitosterone；5α-stigmast-22t-en-3-one；5α-Stigmasten-(22t)-on-(3)；5α-Stigmast-22t-en-3-on；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4736-95-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: RTLUSWHIKFIQFU-FFANMRNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spinasterone 在 丙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-stigmastane
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydrostigmasterol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a056
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 氨 、 aluminum isopropoxide 、 lithium 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 spinasterone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of spermine analogs of the shark aminosterol squalamine

  摘要：

  Aminosterols isolated from the dogfish shark Squalus acanthias are promising therapeutic agents in the treatment of infection and cancer. One of these, MSI-1436, has been shown to possess antimicrobial activity slightly better than squalamine. In this study, a series of analogs of MSI-1436 have been synthesized from stigmasterol. The 7alpha-hydroxy substituent of MSI-1436 was either omitted or the stereochemistry modified to the 7beta position. Also, analogs of MSI-1436 with 24-sultate, 24-amino, and 24-hydroxy substituents were synthesized in order to assess the importance of the side chain functional group on antimicrobial activity. All of the analogs possess significant antimicrobial activity, suggesting that substitution at C7 and C24 of the aminosterols plays a minor role in their antimicrobial potency. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00161-1

文献信息

• A Synthesis of Pregnane-3,20-dione from Stigmasterol and Ergosterol¹
  作者：G. Slomp、Y. F. Shealy、J. L. Johnson、R. A. Donia、B. A. Johnson、R. P. Holysz、R. L. Pederson、A. O. Jensen、A. C. Ott

  DOI：10.1021/ja01610a037

  日期：1955.3
• Tsuda; Nozoe, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 232,237
  作者：Tsuda、Nozoe

  DOI：——

  日期：——
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 903,906
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Takeda et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 532,535
  作者：Takeda et al.

  DOI：——

  日期：——