(3aS,4S,6R,6aR)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₇Si
• 分子量: 501.736
• InChiKey: GAYNFCIFGKCZPL-KVPLUYHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S)-5-O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-(2-cyanoethyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,N-dehydro-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL AZASUGAR-CONTAINING NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ANTIVIRAUX CONTENANT DE L'AZASUCRE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2014078778A3

  公开（公告）日：2014-10-09