4H-1,3-Dioxolo[4,5-c]pyrrole, 5-chloro-4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-, (3aR,4R,6aS)- | 153172-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4H-1,3-Dioxolo[4,5-c]pyrrole, 5-chloro-4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-, (3aR,4R,6aS)-
• 英文别名: [(3aR,4R,6aS)-5-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 153172-32-8
• 化学式: C₁₄H₂₈ClNO₃Si
• 分子量: 321.92
• InChiKey: XZTYYFYYSCDTKU-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1,3-Dioxolo[4,5-c]pyrrole, 5-chloro-4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-, (3aR,4R,6aS)- 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二萘并2,1-d:1,2-f1,3二噻庚英-4-甲醇,2,6-二甲基-α.-苯基-,立体异构体
  参考文献：
  名称：

  N-核糖水解酶和转移酶过渡态抑制剂的合成

  摘要：

  许多带有芳族OH，NH 2，NO 2，CO 2 H和卤素部分的1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-（S）-（取代的苯基）-d-核糖醇，以及3-吡啶类似物已经合成。关键步骤是芳基锂或芳基格氏试剂与亚胺3的缩合。衍生自受保护的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01172-6
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4R,6AS)-4-[[[(叔丁酯)二甲基硅烷基]氧基]甲基]四氢-2,2-二甲基-4H-1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-C]吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4H-1,3-Dioxolo[4,5-c]pyrrole, 5-chloro-4-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-, (3aR,4R,6aS)-
  参考文献：
  名称：

  一类新的C-核苷类似物。1-（S）-芳基-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇，核苷水解酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  新型N-糖水解酶过渡态类似物抑制剂的第一批成员1,4-dideoxy-1,4-imino-1-（S）-phenyl-D-ribitol，1和1,4-dideoxy-1 ，4-亚氨基-1-（S） - （4-咪唑基）-D-核糖醇，2，已被合成。这些化合物代表了一种新型的C-核苷类似物，其中的环内核糖基环氧已被氮取代。关键的合成步骤涉及受保护的核糖嘧啶与金属化的芳基物质的反应。该化合物是催化核苷的CN糖苷键水解的酶的过渡态类似物，并具有具有氧碳鎓离子特征的过渡态。化合物1和2是锥虫Crisidia fasciculata中核苷水解酶解离常数为0.03和2.5μM的有效竞争性抑制剂。观察到的高效抑制作用证明了在糖基化酶过渡态类似物中同时包含电荷和糖苷配基模拟物的重要性，并将其与简单的类似物区分开。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79290-2

文献信息

• A new class of C-nucleoside analogues. 1-(S)-aryl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitols, transition state analogue inhibitors of nucleoside hydrolase
  作者：Benjamin A. Horenstein、Roger F. Zabinski、Vern L. Schramm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79290-2

  日期：1993.11

  The first members of a new class of N-glycohydrolase transition state analogue inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-1-(S)-phenyl-D-ribitol, 1, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-1-(S)-(4-imidazolyl)-D-ribitol, 2, have been synthesized. These compounds represent a new type of C-nucleoside analogue in which the endocyclic ribosyl ring oxygen has been replaced with nitrogen. The key synthetic step involves reaction

  新型N-糖水解酶过渡态类似物抑制剂的第一批成员1,4-dideoxy-1,4-imino-1-（S）-phenyl-D-ribitol，1和1,4-dideoxy-1 ，4-亚氨基-1-（S） - （4-咪唑基）-D-核糖醇，2，已被合成。这些化合物代表了一种新型的C-核苷类似物，其中的环内核糖基环氧已被氮取代。关键的合成步骤涉及受保护的核糖嘧啶与金属化的芳基物质的反应。该化合物是催化核苷的CN糖苷键水解的酶的过渡态类似物，并具有具有氧碳鎓离子特征的过渡态。化合物1和2是锥虫Crisidia fasciculata中核苷水解酶解离常数为0.03和2.5μM的有效竞争性抑制剂。观察到的高效抑制作用证明了在糖基化酶过渡态类似物中同时包含电荷和糖苷配基模拟物的重要性，并将其与简单的类似物区分开。
• 8-Aza-immucillins as Transition-State Analogue Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase and Nucleoside Hydrolases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、John C. Hanson、Gregory A. Kicska、Antony A. Sauve、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm0203332

  日期：2003.1.1

  The 8-aza-immucillins (8-aza-9-deazapurines linked from C9 to C1 of 1,4-dideoxy-1,4-iminoribitol) have been designed as transition-state analogues of the reactions catalyzed by purine nucleoside phosphorylase and nucleoside hydrolases. Syntheses of the 8-aza-immucillin analogues of inosine and adenosine are described. They are powerful inhibitors of the target enzymes with equilibrium dissociation constants as low as 42 pM.
• Synthesis of transition state inhibitors for N-riboside hydrolases and transferases
  作者：Richard H Furneaux、Gerrit Limberg、Peter C Tyler、Vern L Schramm

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01172-6

  日期：1997.2

  A number of 1,4-dideoxy-1,4-imino-1-(S)-(substituted phenyl)-d-ribitols bearing aromatic OH, NH2, NO2, CO2H and halogeno moieties, and a 3-pyridyl analogue have been synthesized. The key step is the condensation of aryllithium or aryl Grignard reagents with the imine 3; derived from the protected 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol 4.

  许多带有芳族OH，NH 2，NO 2，CO 2 H和卤素部分的1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-（S）-（取代的苯基）-d-核糖醇，以及3-吡啶类似物已经合成。关键步骤是芳基锂或芳基格氏试剂与亚胺3的缩合。衍生自受保护的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇4。
• Synthesis of analogs of forodesine HCl, a human purine nucleoside phosphorylase inhibitor—Part I
  作者：Vivekanand P. Kamath、Jie Xue、Jesus J. Juarez-Brambila、Christopher B. Morris、Rakesh Ganorkar、Philip E. Morris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.017

  日期：2009.5

  control of T-cell proliferation. During our ongoing process development work on forodesine HCl several novel compounds were identified as possible impurities in the process. Herein we present the synthesis of three novel compounds (2–4).

  正在研究将盐酸佛罗汀作为控制T细胞增殖的潜在治疗靶标。在我们正在进行的有关盐酸前兆碱的工艺开发工作中，发现了几种新化合物，可能是该工艺中的杂质。本文我们提出三个新的化合物（合成2 - 4）。