(2S,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine | 154905-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine；(2R,3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-hydroxypyrrolidine；(2R,3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-hydroxymethylpyrrolidine；(2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidendioxypyrrolidine；tert-butyl (3αR,4R,6αS)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo-[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate；(3aR,4R,6aS)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate；tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate；(2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol；1-amino-1,4-anhydro-N-tert-butoxycarbonyl-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol；tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 154905-24-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: PIUXADZYSAODEK-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol via stereoselective addition of allylphenylsulfone to an aryl N-sulfinylimine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol was achieved utilizing the stereoselective addition of allylphenylsulfone to a chiral N-suffinyl-2-furfuryl imine and ring-closing metathesis reactions as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00033-2
• 作为产物：
  描述：

  D-allono-1,4-lactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROXYPYRROLIDINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROXYPYRROLIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2009118712A3

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018081513A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are compounds of formula I, II, and III, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of acquired or hereditary angioedema, or other diseases and conditions characterized by aberrant kallikrein activity. (I) (II) (III)

  公开了式I、II和III的化合物及其药学上可接受的盐，它们是激肽释放酶抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防获得性或遗传性血管性水肿或其他以异常激肽释放酶活性为特征的疾病和病症的方法。(I) (II) (III)
• [EN] OXIM DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009097578A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及具有式(I)结构的HSP90抑制化合物，其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、套件和制造品；制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Induction of cell killing and autophagy by amphiphilic pyrrolidine derivatives on human pancreatic cancer cells
  作者：Claudia Bello、Jianfei Bai、Bartosz K. Zambron、Pilar Elías-Rodríguez、Consuelo Gajate、Inmaculada Robina、Irene Caffa、Michele Cea、Fabrizio Montecucco、Alessio Nencioni、Aimable Nahimana、Dominique Aubry、Caroline Breton、Michel A. Duchosal、Faustino Mollinedo、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.086

  日期：2018.4

  pyrrolidine polar group coupled to different ether-linked hydrocarbon chains, to generate novel structures with antitumor activity. These newly synthesized amphiphilic pyrrolidine-derived compounds were classified in three different sub-libraries regarding the number of hydroxyl groups substituting the pyrrolidine moiety at C3 and C4. Pyrrolidine compounds with one or none hydroxyl groups showed a potent

  我们已经合成了许多结构相关的两亲化合物，其中包含官能化的吡咯烷极性基团，该基团与不同的醚连接的烃链相连，以产生具有抗肿瘤活性的新型结构。将这些新合成的两亲吡咯烷衍生的化合物分类为三个不同的子库，它们涉及在C3和C4处取代吡咯烷部分的羟基数量。具有一个或一个羟基的吡咯烷化合物对胰腺癌细胞显示出有效的细胞杀伤活性，但它们对肿瘤细胞缺乏选择性。具有两个羟基的吡咯烷化合物可在多种胰腺癌细胞系中诱导细胞死亡，并且它们对正常非肿瘤细胞的细胞毒性较小。在这些后面的化合物中，二醇衍生的吡咯烷20（（2 R，3 R，4 S）-2-（9Z）-hexadec-9-en-1-yloxy] methyl}吡咯烷-3,4-二醇）诱导的胰管自噬和有效的凋亡反应腺癌细胞，其通过的Bcl-X抑制大号过表达和通过胱天蛋白酶的抑制，以类似于在所述两亲性脂质醚依地福新，与它进行比较的方式。自噬增强20介导的细胞凋亡的药理和遗传
• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• Ring Expansion – Formation of Optically Active 3-Hydroxypiperidines from Pyrrolidinemethanol Derivatives
  作者：Janine Cossy、Cécile Dumas、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j

  日期：1999.7

  Treatment of pyrrolidinemethanol derivatives (–)-1, (–)-6, (–)-7, 8, (–)-9, (+)-10, (–)-11, and (–)-21 with trifluoroacetic anhydride and then with Et3N afforded, after hydrolysis of the trifluoroacetyl group with NaOH, the optically active 3-hydroxypiperidines (–)-14, (+)-15, (–)-16, 17, (+)-18, (–)-19, (–)-20, and (+)-22, respectively. The yields are good and the enantiomeric excess excellent (up

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。