(2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbonitrile | 475641-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbonitrile
• CAS: 475641-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: MHSVWQCYPCDCQW-FAYOZSNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 dimethyl pimelimidate dihydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 94.03h， 生成 1-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 142.83h， 生成 (2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-7,8-Dihydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527