{(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetonitrile | 475641-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetonitrile
• CAS: 475641-85-1
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 547.883
• InChiKey: VYZFYUWABVYRGE-JGWHWLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  69.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-[(2R,4S,5R)-5-[(2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-5-[[(4R,5S)-4-ethenyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl]oxy]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl chloromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(2R,4S,5R)-5-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the D-, E-, F-, and I-Ring Parts of Ciguatoxin by a Common Strategy Starting from Tri- O -acetyl- d -glucal

  摘要：

  通过一种涉及闭环烯烃偏析的常见合成路线，从三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛合成了与雪卡毒素的 D、E、F 和 I 环部分相对应的手性中型单环醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33527