2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 | 19754-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-dec-9-ynyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-(dec-9-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(9-decynyloxy)tetrahydropyran；2H-Pyran, 2-(9-decynyloxy)tetrahydro-；2-dec-9-ynoxyoxane
• CAS: 19754-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: OAZCKVPRWOHUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-126 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 Lindlar's catalyst chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.49h， 生成 (Z)-Octadec-9-enedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  （5Z）-5-戊烯酸和5-戊烯酸抑制HIV-1逆转录酶。

  摘要：

  天然脂肪酸（5Z）-5-pentacosenoic和（9Z）-9-pentacosenoic酸是从8个步骤中首次合成的，从4-溴-1-丁醇或8-溴-1-丁醇开始，然后在20总产率为-58％，而新的脂肪酸5-戊糖醛酸和9-戊糖醛酸也以六步合成，总产率为34-43％。（5）酸显示出对HIV-1逆转录酶（RT）酶的最佳IC50（24-38 microM），与神经酸（IC50 = 12 microM）相当。（9）酸对HIV-RT的效果不佳，（9Z）-9-戊糖烯酸显示IC50 = 54 microM，而9-戊烯酸则完全不抑制该酶。脂肪酸链的长度和不饱和位置对于观察到的抑制作用很重要。合成的脂肪酸均无毒（IC50> 500 microM）。分子模型研究表明最有效化合物的生物学活性的结构决定因素。这些结果提供了对脂肪酸中必须存在的结构要求的新见解，以增强其对HIV-RT的抑制潜力。

  DOI：

  10.1007/s11745-015-4064-2

文献信息

• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。
• SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS AND METHODS FOR USING THE SAME IN BIOSENSING APPLICATIONS
  申请人：Dussault Patrick H.

  公开号：US20120315625A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Cross-linked amphiphile constructs that form self-assembled monolayers (SAMs) on metal surfaces such as gold surfaces are disclosed. These new SAMs generate well packed and highly oriented monolayer films on gold surfaces. A method for using the SAMs in the fabrication of biomolecule sensors is also disclosed.

  披露了在金属表面（如金表面）形成自组装单分子膜（SAMs）的交联两性分子构造。这些新的SAMs在金表面上生成了紧密排列且高度定向的单分子膜。还披露了一种利用这些SAMs制造生物分子传感器的方法。
• Enzyme-Substrate Complementarity Governs Access to a Cationic Reaction Manifold in the P450_BM3-Catalysed Oxidation of Cyclopropyl Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Patricia Y. Hayes、James J. De Voss

  DOI：10.1002/chem.201203035

  日期：2012.12.7

  The products of cytochrome P450BM3‐catalysed oxidation of cyclopropyl‐containing dodecanoic acids are consistent with the presence of a cationic reaction intermediate, which results in efficient dehydrogenation of the rearranged probes by the enzyme. These results highlight the importance of enzyme–substrate complementarity, with a cationic intermediate occurring only when the probes used begin to

  细胞色素P450 BM3催化的含环丙​​基十二烷酸氧化的产物与阳离子反应中间体的存在是一致的，这导致了酶对重排探针的有效脱氢。这些结果突出了酶与底物互补的重要性，阳离子中间体仅在所用探针开始从该酶的理想底物上分化时才出现。这也有助于调和文献报道，该报道支持阳离子中间体与某些细胞色素P450酶/底物对的存在。
• Long-chain triazolyl acids as inhibitors of osteoclastogenesis
  作者：Andrew J. Marshall、Jian-Ming Lin、Andrew Grey、Ian R. Reid、Jillian Cornish、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.013

  日期：2013.7

  osteoclasts in primary mouse bone marrow cultures. The oxyacids were generally prepared by condensation of the appropriate alkyl halides and diols, followed by Jones oxidation. The triazolyl acids were prepared by copper-catalysed click chemistry between alkyl azides and acetylenic acids, or with the appropriately-protected azides and alkynes, followed by deprotection and oxidation. The oxyacids were little

  已知饱和脂肪酸（例如棕榈酸）在体外可适度抑制破骨细胞的发育。为了寻求更有效的破骨细胞抑制剂，我们探索了两类新的棕榈酸类似物，它们在链的各个位置上都含有醚或三唑基。评价化合物在原代小鼠骨髓培养物中抑制破骨细胞形成的能力。含氧酸通常通过适当的烷基卤化物和二醇的缩合，然后进行琼斯氧化来制备。三唑基酸是通过烷基叠氮化物和炔酸之间的铜催化点击化学反应，或用适当保护的叠氮化物和炔烃，然后脱保护和氧化制备的。含氧酸的功效比棕榈酸稍强，
• Synthesis of site-specifically 13 C labeled linoleic acids
  作者：Adam R. Offenbacher、Hui Zhu、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.071

  日期：2016.10

  the formation of alkylhydroperoxides. While previous labeling strategies have focused on deuterium labeling to ascertain the primary and secondary kinetic isotope effects for this reaction, there is an emerging interest and need for selectively enriched 13C isotopologues. In this report, we present synthetic strategies for site-specific 13C labeled linoleic acid substrates. We take advantage of a Corey-Fuchs

  大豆脂加氧酶-1（SLO-1）催化亚油酸中活性碳（C-11）的CH提取，这是烷基氢过氧化物形成的第一步和决定速率的步骤。虽然先前的标记策略集中于氘标记以确定该反应的主要和次要动力学同位素效应，但人们对新兴的兴趣和对选择性富集13C同位素的需求。在本报告中，我们介绍了针对位点特异性13C标记的亚油酸底物的合成策略。我们利用Corey-Fuchs甲酰基将13CBr4用作标记源，将其转化为末端13C标记的炔烃，以减少以前的脂肪酸13C合成标记方法的步骤数。