3-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-4H-chromen-4-one | 617710-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(4-oxochromen-3-yl)benzamide
• CAS: 617710-46-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: SSEMMBSGSFBRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-4H-chromen-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到wrightiadione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Wrightiadionevia Directed Remote Metalation

  摘要：

  报道了采用N,N-二乙基羧酰胺作为导向金属化基团（DMG）和亲电基团，通过定向远程金属化（DreM）和亲电取代反应合成wrightiadione。N,N-二乙基异黄酮-2′-羧酰胺与LDA进行锂化反应，在C-2位生成碳负离子并进一步环化形成wrightiadione。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39313
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-N,N-diethylcarboxamidephenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Wrightiadionevia Directed Remote Metalation

  摘要：

  报道了采用N,N-二乙基羧酰胺作为导向金属化基团（DMG）和亲电基团，通过定向远程金属化（DreM）和亲电取代反应合成wrightiadione。N,N-二乙基异黄酮-2′-羧酰胺与LDA进行锂化反应，在C-2位生成碳负离子并进一步环化形成wrightiadione。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39313