(2R,3S)-3-benzyloxy-2-triphenylmethoxymethyltetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-2-triphenylmethoxymethyltetrahydropyran
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(trityloxymethyl)oxane
• 化学式: C₃₂H₃₂O₃
• 分子量: 464.604
• InChiKey: BHYSODSBJXIPIA-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-2-triphenylmethoxymethyltetrahydropyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2R,3S)-<3-(benzyloxy)tetrahydropyran-2-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-2-triphenylmethoxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391

文献信息

• MIYAZAKI, HIDEKI;NAKAMURA, NORIO;ITO, TOMIYOSHI;SADA, TOSHIO;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2391-2397
  作者：MIYAZAKI, HIDEKI、NAKAMURA, NORIO、ITO, TOMIYOSHI、SADA, TOSHIO、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antagonistic activities of enantiomers of cyclic platelet-activating factor analogues.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITO、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2391

  日期：——

  Enantiomers of platelet-activating factor (PAF) antagonists, 3-(6-[O-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl ] phosphonoxy)hexylthiazolium (inner salt) (3), 3-[5-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl) methoxycarbonylamino]pentylthiazolium bromide (4) and 3-(5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl) methyl]phosphonoxy)pentylthiazolium (inner salt) (5)

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /