(2R)-2-[2-[(2R,3S)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl]oxan-3-one | 175777-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[2-[(2R,3S)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl]oxan-3-one
• CAS: 175777-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: HTWICOURKPRFRT-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[2-[(2R,3S)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl]oxan-3-one 在 palladium on activated charcoal 二苯甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1S,3R,8R,11R)-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的反式融合聚醚毒素框架的简单设计。基于C-连接氧杂环的羟基酮环化的收敛策略。

  摘要：

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件

  DOI：

  10.1021/jo950547+
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]ethynyl]-3-phenylmethoxyoxan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R)-2-[2-[(2R,3S)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl]oxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的反式融合聚醚毒素框架的简单设计。基于C-连接氧杂环的羟基酮环化的收敛策略。

  摘要：

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件

  DOI：

  10.1021/jo950547+

文献信息

• Simple Designs for the Construction of Complex Trans-Fused Polyether Toxin Frameworks. A Convergent Strategy Based on Hydroxy Ketone Cyclization of C-Linked Oxacycles
  作者：Eleuterio Alvarez、Ricardo Pérez、Milagros Rico、Rosa M. Rodríguez、Julio D. Martín

  DOI：10.1021/jo950547+

  日期：1996.1.1

  A single, unified convergent strategy for the stereocontrolled synthesis of trans-fused polyethers was developed. It was demonstrated that the epimerization and reductive intramolecular coupling of hydroxy ketones in reactions with silane-Lewis acids (SI-LA) to generate ethers in C-linked oxacycles is affected by its conformational preference in a predictable manner. The obtained results make evident

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件