ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside | 118924-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: ethyl 1-thio-α-arabinofuranoside；Aethyl-(1-thio-α-D-arabinofuranosid)；Ethyl 1-thio-alpha-d-arabinofuranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-ethylsulfanyl-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 118924-06-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: RVYCMBBXQLACHT-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6

文献信息

• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。
• Automated solid phase synthesis of oligoarabinofuranosides
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Mattan Hurevich、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c3cc00042g

  日期：——

  Automated solid phase synthesis enables rapid access to the linear and branched arabinofuranoside oligosaccharides. A simple purification step is sufficient to provide the conjugation ready oligosaccharides in good yield.

  自动化的固相合成可以快速获得线性和支链的阿拉伯呋喃糖苷寡糖。简单的纯化步骤足以以高收率提供易于偶联的寡糖。
• Automated Glycan Assembly of Mycobacterial Hexaarabinofuranoside and Docosasaccharide Arabinan (Ara <i>f</i> ₂₃ ) Motifs found on <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Narayana Murthy Sabbavarapu、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.202300032

  日期：——

  oligo-arabinoses proves access to important tools useful in studying the cell surface of mycobacterium tuberculosis. Key to a robust process is protected orthogonal thiofuranoside building blocks that will be helpful for the synthesis of other arabinose containing glycans found in the envelope of Mycobacterium tuberculosis.

  寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。
• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis: Mechanism of 2-Deoxy-2-thioaryl Glycoside Formation
  作者：Dianjie Hou、Hashem A. Taha、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja9029945

  日期：2009.9.16

  A series of investigations probing the mechanism of the 2,3-anhydrosugar migration-glycosylation reaction were performed using a thioglycoside with the D-lyxo stereochemistry as the substrate. Among the work reported are the results of quantum mechanical calculations, NMR studies, the measurement of a-deuterium kinetic isotope effects, and the synthesis of a series of substrate analogues. All studies point to a consistent finding: that the reaction proceeds through an oxocarbenium ion intermediate, not an episulfonium ion as previously suggested. It is proposed that the high stereoselectivity of the reaction arises from a preferred "inside attack" of the nucleophile onto the oxocarbenium ion intermediate.
• Potential Anticancer Agents.¹ XXIII. The Anomeric Ethyl 1-Thio-D-arabinofuranosides
  作者：Elmer J. Reist、Phillip A. Hart、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01528a039

  日期：1959.10