(2S,3S,4R,5S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde | 229469-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 229469-34-5
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: QVIZDGUUGSJUPM-WZJLIZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 mercaptoethyl alcohol 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 113.67h， 生成 (1S,3S,4R,8S)-8-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(hypoxanthin-9-yl)-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-脱氧-2-亚甲基-beta-D-赤式-呋喃戊糖苷 在 吡啶 、 sodium perborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4