2,1,3-oxadiazoledicarboxylic acid | 48113-77-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,1,3-oxadiazoledicarboxylic acid
• 英文别名: furazan dicarboxylic acid；furazan-3,4-dicarboxylic acid；furazandicarboxylic acid；Furazandicarbonsaeure；1,2,5-Oxadiazol-3,4-dicarbonsaeure；1,2,5-Oxadiazole-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 48113-77-5
• 化学式: C₄H₂N₂O₅
• mdl: MFCD00461520
• 分子量: 158.07
• InChiKey: DVGGYXXTNYZERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  447.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-oxadiazoledicarboxylic acid 在 水 作用下， 生成 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetylfurazan 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 2,1,3-oxadiazoledicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alessandri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1912, vol. <5> 21 I, p. 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Cyclohexano[<i>c</i>]1,2,5-oxadiazole from 1,2-Cyclohexanedione Dioxime. An Attempted Beckmann Rearrangement with Thionyl Chloride in Liquid Sulfur Dioxide
  作者：Niichiro Tokura、Ritsuro Tada、Kunio Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.34.270

  日期：1961.2

  An attempted Beckmann rearrangement of 1,2-cyclohexanedione dioxime with thionyl chloride in liquid sulfur dioxide resulted in the formation of cyclohexano [c] 1,2,5-oxadiazole in 70% yield. The structure of the oxadiazole was established by oxidation, reduction, and synthesis. The reason why the condensation was predominant over the rearrangement was discussed in comparison with the case of benzil

  1,2-环己二酮二肟与亚硫酰氯在液态二氧化硫中的尝试贝克曼重排导致环己基[c] 1,2,5-恶二唑的形成，产率为70%。恶二唑的结构是通过氧化、还原和合成建立的。与苄基二肟的情况相比，讨论了缩合在重排中占主导地位的原因。
• Polyamides containing 1,2,5-Oxadiazole-3,4-dicarbonyl groups
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04018748A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Polyamides of the formula ##STR1## WHEREIN R.sup.1 is an alkylene group of 2-12 carbon atoms or, any arylene or a bisarylene group of 6-18 carbon atoms, and R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, alkyl of up to 6 carbon atoms or, when R.sup.1 is an alkylene group, R.sup.2 and R.sup.3 can additionally be alkylene of 2 to 12 carbon atoms.

  上述公式中的聚酰胺 ##STR1## 其中，R.sup.1是2-12个碳原子的烷基，任何6-18个碳原子的芳烃或双芳基烷基，而R.sup.2和R.sup.3分别是氢、至多6个碳原子的烷基或者当R.sup.1是烷基时，R.sup.2和R.sup.3还可以是2到12个碳原子的烷基。
• Safety Guided Process Development and Scale-Up of the Highly Energetic Compound 4-Methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylic Acid
  作者：Qiang Yang、Yu Lu、Han Xia、Vishaal Gopalakrishnan、Scott A. Frank、Yungang He、Lixuan Liang、Xin Zhang、Ping Huang、Chuanren Liu、Jing Chen、Qicheng Ma、Sha Li、Li Fan

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00137

  日期：2024.7.19

  The synthesis of the highly energetic pharmaceutical intermediate 4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylic acid via cyclization of (2E,3E)-butane-2,3-dione dioxime followed by selective oxidation of the resulting 3,4-dimethyl-1,2,5-oxadiazole was developed to support the sample production for clinical trials. Rigorous process safety evaluations revealed many potential safety risks associated with the

  通过 (2E,3E)-丁烷-2,3-二酮二肟环化，然后选择性氧化所得 3，合成高能药物中间体 4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸， 4-二甲基-1,2,5-恶二唑的开发是为了支持临床试验的样品生产。严格的过程安全评估揭示了许多与所涉及的高能化合物和氧化反应的高放热相关的潜在安全风险。开发了一种连续流动工艺来合成 3,4-二甲基-1,2,5-恶二唑，以减轻与起始原料 (2E,3E)-丁烷-2,3-二酮的热不稳定性相关的潜在安全风险二肟和产物3,4-二甲基-1,2,5-恶二唑。开发了一种更安全的 3,4-二甲基-1,2,5-恶二唑高放热氧化工艺，涉及分批添加高锰酸钾，以避免反应性化学物质的积累。所需产物被分离为 N-甲基吗啉 4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸酯，以避免在其固体中处理潜在爆炸性的 4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-羧酸形式。所开发的工艺已成功扩大规模，总共可生产 93.52
• Quilico; Freri, Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 3,12 Anm.
  作者：Quilico、Freri

  DOI：——

  日期：——
• Grundmann,C., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 575 - 578
  作者：Grundmann,C.

  DOI：——

  日期：——