6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine | 1263369-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine
• 英文别名: 5-phenyl-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine；2-(Bromomethyl)-6-(5-phenylpyridin-2-yl)pyridine；2-(bromomethyl)-6-(5-phenylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1263369-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂
• 分子量: 325.208
• InChiKey: MUECTDRBGLXSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-(5’-phenyl-2,2’-bipyridin-6-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties

  摘要：

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0195
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(6-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)picolinate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6’-bromomethyl-5-phenyl-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于5-芳基-2,2'-联吡啶的锌（II）ICT-PET荧光探针的设计

  摘要：

  利用二聚烯丙基氨基甲基片段修饰的5-芳基-2,2'-联吡啶的合成和应用说明了利用PET和ICT感应机制对Zn（II）阳离子选择性和敏感的“关闭”荧光探针的合理设计。 。芳基取代基提供了性质的调节。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.027

文献信息

• 1,2,4-Triazine method of bipyridine ligand synthesis for the preparation of new luminescent Eu(III) complexes
  作者：Anton M. Prokhorov、Valery N. Kozhevnikov、Dmitry S. Kopchuk、Hélène Bernard、Nathalie Le Bris、Raphaël Tripier、Henri Handel、Burkhard Koenig、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.058

  日期：2011.1

  the synthesis of functionalized bipyridine ligands proved to be a convenient method for the preparation of luminescent Eu(III) complexes. The approach allows flexible construction of chromophore and coordination sphere with control of photophysical properties. Europium(III) complexes [Eu1]–[Eu5] prepared in this way exhibit intense long-life metal-centered luminescence in aqueous media. The aromatic substituent

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。
• Comparison of Photophysical Properties of Lanthanide(III) Complexes of DTTA- or DO3A-Appended Aryl-2,2′-Bipyridines
  作者：Alexey P. Krinochkin、Maria I. Valieva、Ekaterina S. Starnovskaya、Yaroslav K. Shtaitz、Dmitry S. Kopchuk、Olga S. Taniya、Grigory A. Kim、Vadim A. Shevyrin、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.3390/molecules28020724

  日期：——

  some of the Eu(III) complexes, upon the transition from acyclic DTTA- to the cyclic DO3A-appended ligands, a noticeable increase in the intensity of Eu(III) luminescence was observed, with an increase in the quantum yield of up to 2.55 times. In contrast, for most of the Tb(III) complexes, a similar transition resulted in a noticeable decrease in the luminescence intensity of the Tb(III) cation.

  新的 Tb(III) 和 Eu(III) 配合物基于 aryl-2,2'-联吡啶配体，在联吡啶核心的 α 位置附加了一个环状 DO3A 螯合单元。将这些复合物的光物理特性与具有相同 aryl-2,2'-联吡啶生色团但具有无环 DTTA 残基作为联吡啶核心 α 位置的额外螯合位点的配体复合物进行了比较。发现聚氨基羧酸片段的性质对发光具有显着影响。对于一些 Eu(III) 配合物，在从无环 DTTA- 转变为环状 DO3A 附加配体后，观察到 Eu(III) 发光强度显着增加，量子产率增加高达2.55倍。相反，对于大多数 Tb(III) 配合物，