4-(2-carboxy-ethyl)-furazan-3-carboxylic acid | 119014-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-carboxy-ethyl)-furazan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Aethyl-1,2,5-oxadiazol-3,2'-dicarbonsaeure；4-(2-Carboxyethyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylic acid；4-(2-carboxyethyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 119014-46-9
• 化学式: C₆H₆N₂O₅
• 分子量: 186.124
• InChiKey: PELRHMOMLUPARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxy-ethyl)-furazan-3-carboxylic acid 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 2,1,3-oxadiazoledicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-环己二酮二肟形成环己基[c]1,2,5-恶二唑。在液态二氧化硫中尝试用亚硫酰氯进行贝克曼重排

  摘要：

  1,2-环己二酮二肟与亚硫酰氯在液态二氧化硫中的尝试贝克曼重排导致环己基[c] 1,2,5-恶二唑的形成，产率为70%。恶二唑的结构是通过氧化、还原和合成建立的。与苄基二肟的情况相比，讨论了缩合在重排中占主导地位的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.270
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cyclohexanedione dioxime 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 4-(2-carboxy-ethyl)-furazan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 1,2-环己二酮二肟形成环己基[c]1,2,5-恶二唑。在液态二氧化硫中尝试用亚硫酰氯进行贝克曼重排

  摘要：

  1,2-环己二酮二肟与亚硫酰氯在液态二氧化硫中的尝试贝克曼重排导致环己基[c] 1,2,5-恶二唑的形成，产率为70%。恶二唑的结构是通过氧化、还原和合成建立的。与苄基二肟的情况相比，讨论了缩合在重排中占主导地位的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.270

文献信息

• Formation of Cyclohexano[<i>c</i>]1,2,5-oxadiazole from 1,2-Cyclohexanedione Dioxime. An Attempted Beckmann Rearrangement with Thionyl Chloride in Liquid Sulfur Dioxide
  作者：Niichiro Tokura、Ritsuro Tada、Kunio Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.34.270

  日期：1961.2

  An attempted Beckmann rearrangement of 1,2-cyclohexanedione dioxime with thionyl chloride in liquid sulfur dioxide resulted in the formation of cyclohexano [c] 1,2,5-oxadiazole in 70% yield. The structure of the oxadiazole was established by oxidation, reduction, and synthesis. The reason why the condensation was predominant over the rearrangement was discussed in comparison with the case of benzil

  1,2-环己二酮二肟与亚硫酰氯在液态二氧化硫中的尝试贝克曼重排导致环己基[c] 1,2,5-恶二唑的形成，产率为70%。恶二唑的结构是通过氧化、还原和合成建立的。与苄基二肟的情况相比，讨论了缩合在重排中占主导地位的原因。