<1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1,1':2,3-bis(isopropylidenedioxy)-1-methylcyclopentan-4-ol | 160343-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1,1':2,3-bis(isopropylidenedioxy)-1-methylcyclopentan-4-ol
• 英文别名: (3'aS,4R,5'R,6'S,6'aS)-5'-azido-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole]-6'-ol
• CAS: 160343-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: PYTMLBPQFDCYLL-BLHGMNIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1,1':2,3-bis(isopropylidenedioxy)-1-methylcyclopentan-4-ol 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<4-(Benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1,2,3-trihydroxycyclopent-5-yl>amino (2,3,4,6-O-tetrabenzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta[d]-1,3-dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1,1':2,3-bis(isopropylidenedioxy)-1-methylcyclopentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Atsushi Kasuya、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Tomoko Takayama、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00095a021

  日期：1994.8

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.