<1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentan-1-ol | 160343-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentan-1-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6S,6aS)-5-azido-4-(hydroxymethyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 160343-98-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: NFXMMPFRZUBKDU-NMNMXBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-<1-(Benzyloxy)-1-<(benzyloxy)methyl>-2,3,4-trihydroxycyclopent-5-yl>amino (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)amino thioketone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-1,4-cyclopentanediol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3β,4β,5β)>-5-Azido-1-(hydroxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-<(4-methoxybenzyl)oxy>cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021