Acetic acid (1S,2S,6R,7R,8R,9R)-8-hydroxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-6-yl ester | 113965-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,6R,7R,8R,9R)-8-hydroxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-6-yl ester
• CAS: 113965-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ZUXJSBPPBWGECK-ZZLGJBLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,6R,7R,8R,9R)-8-hydroxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-6-yl ester 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 93.42h， 生成 (1S,2S,4R,5R,6R,7S,8R,9R)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Isobe, Minoru; Fukami, Naoki; Nishikawa, Toshio, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 521 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxybuta-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2S,6R,7R,8R,9R)-8-hydroxy-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的合成研究（1）环己烷部分的立体控制合成

  摘要：

  河豚毒素是一种有效的神经毒素，我们计划以其光学活性形式进行化学合成。关键步骤是：i）Diels-Alder环加成形成具有环己烷部分的光学活性系统，ii）在碳原子上引入一个碳片段。腈的形式和iii）立体选择性羟基的引入。完成了立体控制的环己烷部分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96895-3