(1S,2S,7R,8R,9R)-8-Hydroxy-6-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-4-carbonitrile | 115920-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,7R,8R,9R)-8-Hydroxy-6-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-4-carbonitrile
• CAS: 115920-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: YURPEULDWIXKKA-WVTGURRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,8R,9R)-8-Hydroxy-6-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-4-carbonitrile 在 camphor-10-sulfonic acid sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,3a1R,4R,5S,6aS,10aR)-4-bromo-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldecahydro-1,3,9,11-tetraoxa-7,10-methanocyclohepta[de]naphthalen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的合成研究（1）环己烷部分的立体控制合成

  摘要：

  河豚毒素是一种有效的神经毒素，我们计划以其光学活性形式进行化学合成。关键步骤是：i）Diels-Alder环加成形成具有环己烷部分的光学活性系统，ii）在碳原子上引入一个碳片段。腈的形式和iii）立体选择性羟基的引入。完成了立体控制的环己烷部分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96895-3
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,7R,8R,9R)-8-Hydroxy-6-oxo-10,12-dioxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  河豚毒素的合成研究（1）环己烷部分的立体控制合成

  摘要：

  河豚毒素是一种有效的神经毒素，我们计划以其光学活性形式进行化学合成。关键步骤是：i）Diels-Alder环加成形成具有环己烷部分的光学活性系统，ii）在碳原子上引入一个碳片段。腈的形式和iii）立体选择性羟基的引入。完成了立体控制的环己烷部分的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96895-3