cis-6-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-N-benzylbenzoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-6-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-N-benzylbenzoquinoline
• 英文别名: cis-1-benzyl-6-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzoquinoline；(4aR,10aS)-1-benzyl-6-methoxy-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-2H-benzo[g]quinoline
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: FRKQRRZHLQYHCB-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-N-benzylbenzoquinoline 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-N-Benzyl-octahydrobenzo[g]quinolines. Adrenergic and Dopaminergic Activity Studies

  摘要：

  In vitro assays on a series of cis- and trans-octahydrobenzo[g]quinolines indicated an unusual trend of affinities at the dopaminergic receptors and ct adrenoceptors. The trans N-benzyl analogues exhibited affinity at the alpha (2) as well as the D1-like receptors whereas their N-unsubstituted congeners showed a distinct preference for the alpha (2) adrenoceptor. Enhanced activity for the alpha (2) receptors was also exhibited by the cia N-benzylated isomers. These observations are interpreted by theoretical calculations. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00076-2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 碳酸二甲酯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 cis-6-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-N-benzylbenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m

文献信息

• Stereoselective synthesis of methoxy substituted 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolines
  作者：Charlotta Mellin、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87725-5

  日期：1987.1

  The preparation of the cis- and trans-isomers of 6- and 9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]-quinoline is reported. The syntheses involved reductions of cyclic iminium chlorides, which afforded the diastereomers conveniently and in good yields. Small cis/trans ratios were obtained with NaCNBH3 as the reducing agent. Catalytic hydrogenation using PtO2 in THF or t-BuOH gave the largest cis/trans

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。
• cis- and trans-N-Benzyl-octahydrobenzo[g]quinolines. Adrenergic and Dopaminergic Activity Studies
  作者：Kyriaki Thermos、George E Froudakis、Nikos Tagmatarchis、Haralambos E Katerinopoulos

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00076-2

  日期：2001.4

  In vitro assays on a series of cis- and trans-octahydrobenzo[g]quinolines indicated an unusual trend of affinities at the dopaminergic receptors and ct adrenoceptors. The trans N-benzyl analogues exhibited affinity at the alpha (2) as well as the D1-like receptors whereas their N-unsubstituted congeners showed a distinct preference for the alpha (2) adrenoceptor. Enhanced activity for the alpha (2) receptors was also exhibited by the cia N-benzylated isomers. These observations are interpreted by theoretical calculations. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• <i>N</i>-(Iodopropenyl)-octahydrobenzo[<i>f</i>]- and -[<i>g</i>]quinolines:  Synthesis and Adrenergic and Dopaminergic Activity Studies
  作者：Nikos Tagmatarchis、Kyriaki Thermos、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/jm980284m

  日期：1998.10.1

  A series of N-(iodopropenyl)-octahydrobenzo[f]- and -[g]quinolines was synthesized and assayed in vitro for their dopaminergic and alpha-adrenergic activity. Structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the tested benzoquinolines exhibited activity at the D1 rather than the D2 receptor sites in contrast to the D2 receptor subfamily activity reported for their aminotetralin congeners

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。