3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 1262208-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 12；benzyl N-[3-[[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]propyl]carbamate
• CAS: 1262208-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₈
• 分子量: 411.452
• InChiKey: QETJTOXZNCCMII-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 18-冠醚-6 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(benzyloxycarbonyl)aminopropyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：Costantino Paolo

  公开号：US20130315959A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides a synthetic C. difficile PS-II cell wall saccharide. The invention also provides a process for purifying C. difficile PS-II saccharide from C. difficile bacterial cells resulting in reduced contamination. The saccharides may be used in vaccines, particularly as conjugates with carrier proteins.

  该发明提供了一种合成的C. difficile PS-II细胞壁多糖。该发明还提供了一种从C. difficile细菌细胞中纯化C. difficile PS-II多糖的方法，从而减少污染。这些多糖可以用于疫苗，特别是作为与载体蛋白结合的共轭物。
• First Synthesis of <i>C. difficile</i> PS-II Cell Wall Polysaccharide Repeating Unit
  作者：Elisa Danieli、Luigi Lay、Daniela Proietti、Francesco Berti、Paolo Costantino、Roberto Adamo

  DOI：10.1021/ol1026188

  日期：2011.2.4

  difficile is the most commonly diagnosed cause of nosocomial diarrhea with increasing incidence and mortality among elderly and hospitalized patients. We report the first synthesis of the surface polysaccharide PS-II repeating unit and its nonphosphorylated analogue, with a linker for conjugation, via a (4 + 2) convergent approach from a common AB(D)C tetrasaccharide intermediate.

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。