N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane | 461441-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane
• 英文别名: Carbamic acid, [4-[(2-naphthalenylsulfonyl)amino]butyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[4-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)butyl]carbamate
• CAS: 461441-08-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: CERRKUSMXYAJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86.5 °C
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane 在 水 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (-)-(2R,3R)-3-hydroxy-9-(naphthalene-2-ylslfonyl)-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（-）-（2 R，3 R）-和（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine的合成：具有环氧乙烷环开环的大环化和通过环环氨基磺酸盐的转化。

  摘要：

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390160
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 magnesium(II) perchlorate 、 18-冠醚-6 、 N,N-二乙基乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N²-tert-butyloxycarbonyl-N¹-2-naphthalenesulfonyl-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的N-烷基化反应合成仲胺的试剂及其在正交保护的亚精胺中的应用。

  摘要：

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo020205l

文献信息

• Reagent for Synthesis of Secondary Amines by Two Consecutive N-Alkylations and Its Application to Orthogonally Protected Spermidine
  作者：Leif Grehn、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1021/jo020205l

  日期：2002.9.1

  A novel reagent, tert-butyl 2-naphthalenesulfonylcarbamate, has been designed to allow the stepwise synthesis of secondary aliphatic amines by two consecutive N-alkylations with intermediate Boc-cleavage and final desulfonylation under mild and experimentally convenient conditions. Its application was demonstrated to make an orthogonally protected spermidine derivative, suitable for further selective

  设计了一种新颖的试剂2-萘磺酰基氨基甲酸叔丁酯，可以在温和和实验方便的条件下，通过两次连续的N-烷基化，中间的Boc裂解和最终的脱磺酰化逐步合成仲脂肪族胺。证明其应用可制备正交保护的亚精胺衍生物，适用于进一步的选择性修饰。每个步骤，包括最终裂解2-萘磺酰基以提供仲胺氮，都以高收率进行。
• Synthesis of the Spermidine Alkaloids (−)-(2R,3R)- and (−)-(2R,3S)-3-Hydroxycelacinnine: Macrocyclization with Oxirane-Ring Opening and Inversion via Cyclic Sulfamidates
  作者：Nikolai A. Khanjin、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390160

  日期：2003.6

  were achieved with trifluoroacetyl protection. Macrocyclization of the corresponding cis-oxiranes was unsuccessful for steric reasons. Inversion at OHC(3) via nucleophilic displacement of the cyclic sulfamidate derivative with NaNO2 led to (2R,3S)-macrocycles. The synthesized (−)-(2R,3S)-3-hydroxycelacinnine ((−)-1b) was identical to the natural alkaloid.

  通过另一种途径合成了分别具有（2 R，3 R）和（2 R，3 S）绝对构型的大环内酰胺生物碱3-羟基celacinnine的两个差向异构体（-）- 1a和（-）- 1b涉及通过末端氨基在区域和立体选择性的环氧乙烷环上开环进行大环化（方案2和6）。提供适当的N保护的手性反式环氧乙烷前体（2 R，3 R一锅脱保护-大环化步骤在中等稀释度（0.005-0.01M）下进行。三氟乙酰基保护获得最佳收率（65-85％）。由于空间原因，相应的顺式-环氧乙烷的大环化是不成功的。在OHC（3）处通过环氨基磺酸盐衍生物与NaNO 2的亲核取代而发生反转，导致（2 R，3 S）-大环。合成的（-）-（2 R，3 S）-3-羟基celacinnine（（-）- 1b）与天然生物碱相同。