4-azido-benzo-15-crown-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-benzo-15-crown-5
• 英文别名: 17-Azido-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene；17-azido-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: SXZRNWLIONCVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-benzo-15-crown-5 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫属键介导的协同离子对识别的增强。

  摘要：

  一系列含有卤素键（XB）和前所未有的硫族键（ChB）供体的异二位受体整合到与苯并-15-冠-5醚基序共价连接的3,5-双三唑吡啶结构中，表现出对卤化物阴离子的显着协同识别。多核 1 H、 13 C、 125 Te 和 19 F NMR、离子对结合研究表明钠阳离子-苯并冠醚结合可显着增强对溴化物和碘化物卤化物阴离子的识别，其中硫族键合异二位受体尤其表现出最大的识别能力。与卤素键和氢键异二位受体类似物相比，卤化物结合强度增强超过两百倍。 DFT 计算表明冠醚钠阳离子络合诱导 ChB 和 XB 异二位受体供体的西格玛孔的极化，这对这些系统表现出的独特协同性的起源做出了重大贡献。

  DOI：

  10.1002/anie.202001125
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-azido-benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  硫属键介导的协同离子对识别的增强。

  摘要：

  一系列含有卤素键（XB）和前所未有的硫族键（ChB）供体的异二位受体整合到与苯并-15-冠-5醚基序共价连接的3,5-双三唑吡啶结构中，表现出对卤化物阴离子的显着协同识别。多核 1 H、 13 C、 125 Te 和 19 F NMR、离子对结合研究表明钠阳离子-苯并冠醚结合可显着增强对溴化物和碘化物卤化物阴离子的识别，其中硫族键合异二位受体尤其表现出最大的识别能力。与卤素键和氢键异二位受体类似物相比，卤化物结合强度增强超过两百倍。 DFT 计算表明冠醚钠阳离子络合诱导 ChB 和 XB 异二位受体供体的西格玛孔的极化，这对这些系统表现出的独特协同性的起源做出了重大贡献。

  DOI：

  10.1002/anie.202001125

文献信息

• Halogen Bonding Heteroditopic Materials for Cooperative Sodium Iodide Binding and Extraction
  作者：Andrew Docker、James G. Stevens、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.202102952

  日期：2021.10.21

  comprising of benzo15-crown-5 cation binding moieties and iodotriazole XB donors are covalently integrated into silica QuadraSilTM based solid supports. Investigations into their sodium halide extraction capabilities demonstrated their ability as NaI extraction agents from water. Comparison with HB analogues demonstrate the crucial role of XB-mediated NaI ion-pair binding in the extraction performance.

  一系列由苯并 15-冠-5 阳离子结合部分和碘三唑 XB 供体组成的卤键 (XB) 异二位离子对受体共价整合到基于二氧化硅 QuadraSil TM 的固体支持物中。对卤化钠萃取能力的研究证明了它们作为水中氯化钠萃取剂的能力。与 HB 类似物的比较证明了 XB 介导的 NaI 离子对结合在萃取性能中的关键作用。
• Click Chemistry as a Powerful Tool for the Construction of Functional Poly(<i>p</i><i>-</i>phenyleneethynylene)s:  Comparison of Pre- and Postfunctionalization Schemes
  作者：Brian C. Englert、Selma Bakbak、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ma050484p

  日期：2005.7.1

  1,3-Dipolar cycloadditions have been used to prepare a series of functionalized poly(p-phenyleneethynylene)s (PPEs). This was accomplished by employing a PPE with pendent triisopropyl-silylacetylene groups. The triisopropylsilyl groups can be removed in situ, exposing free alkynes in the side chains of the polymer to react with azides in a postpolymerization functionalization strategy in a 1,3-dipolar cycloaddition. The properties of these polymers were explored and compared to polymers of the same molecular structure but synthesized by a prepolymerization functionalization approach. Polymers of the same structure exhibit identical H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra regardless of whether they were obtained by a conventional route or by postfunctionalization of a suitable PPE. UV-vis and fluorescence spectra are similar in solution. Postmodification through click chemistry, when compared to premodification, is an excellent method to produce functionalized, defect-free PPEs. Reaction of the azides with the main chain alkyne units is not observed.
• Chalcogen Bond Mediated Enhancement of Cooperative Ion‐Pair Recognition
  作者：Thanthapatra Bunchuay、Andrew Docker、Utt Eiamprasert、Panida Surawatanawong、Asha Brown、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.202001125

  日期：2020.7.13

  recognition of bromide and iodide halide anions, with the chalcogen bonding heteroditopic receptor notably displaying the largest enhancement of halide binding strength of over two hundred-fold, in comparison to the halogen bonding and hydrogen bonding heteroditopic receptor analogues. DFT calculations suggest crown ether sodium cation complexation induces a polarisation of the sigma hole of ChB and XB heteroditopic

  一系列含有卤素键（XB）和前所未有的硫族键（ChB）供体的异二位受体整合到与苯并-15-冠-5醚基序共价连接的3,5-双三唑吡啶结构中，表现出对卤化物阴离子的显着协同识别。多核 1 H、 13 C、 125 Te 和 19 F NMR、离子对结合研究表明钠阳离子-苯并冠醚结合可显着增强对溴化物和碘化物卤化物阴离子的识别，其中硫族键合异二位受体尤其表现出最大的识别能力。与卤素键和氢键异二位受体类似物相比，卤化物结合强度增强超过两百倍。 DFT 计算表明冠醚钠阳离子络合诱导 ChB 和 XB 异二位受体供体的西格玛孔的极化，这对这些系统表现出的独特协同性的起源做出了重大贡献。