6-(3-aminophenyl)-N-(3-chlorophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 6-(3-aminophenyl)-N-(3-chlorophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄O
• 分子量: 336.78
• InChiKey: QRECLHXFDKJBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 copper(I) oxide 、 镍 甲酸 、 磺酰氯 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 6-(3-aminophenyl)-N-(3-chlorophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• Furo[2,3-d]pyrimidines and Oxazolo[5,4-d]pyrimidines as Inhibitors of Receptor Tyrosine Kinases (RTK)
  作者：Andreas Martin-Kohler、Jörg Widmer、Guido Bold、Thomas Meyer、Urs Séquin、Peter Traxler

  DOI：10.1002/hlca.200490089

  日期：2004.4

  potent EGFR inhibitors. Therefore, new types of oxazolo[5,4-d]pyrimidines and furo[2,3-d]pyrimidines were synthesized (Schemes 1 and 2). Appropriately substituted derivatives of these classes of compounds inhibited VEGFR2 and EGFR with IC50 values in the low nanomolar range (see Table). Generally, the furopyrimidines were somewhat more active than the oxazolopyrimidines. The best inhibitors, 20m, 20p

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。