4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiouridine 3',5'-bisphosphate tetrakis(2-cyanoethyl) ester | 293300-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiouridine 3',5'-bisphosphate tetrakis(2-cyanoethyl) ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxy]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[4-(2-cyanoethylsulfanyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl bis(2-cyanoethyl) phosphate
• CAS: 293300-81-9
• 化学式: C₃₀H₄₃N₇O₁₁P₂SSi
• 分子量: 799.811
• InChiKey: NGMWFAPXHSUPBU-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiouridine 3',5'-bisphosphate tetrakis(2-cyanoethyl) ester 在 牛血清白蛋白 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester 在 1-甲基吡咯烷 、 咪唑 、 四氮唑 、 二氯乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.03h， 生成 4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiouridine 3',5'-bisphosphate tetrakis(2-cyanoethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z

文献信息

• Synthesis of 4-Thiouridine, 6-Thioinosine, and 6-Thioguanosine 3‘,5‘-<i>O</i>-Bisphosphates as Donor Molecules for RNA Ligation and Their Application to the Synthesis of Photoactivatable TMG-Capped U1 snRNA Fragments
  作者：Michinori Kadokura、Takeshi Wada、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo991432z

  日期：2000.8.1

  S-(2-cyanoethyl)thionucleosides were converted to the 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-phosphoramidite derivatives 7, 18, and 26 or 3',5'-bisphosphate derivatives 8, 19, and 27. Treatment of 8, 19, and 27 with DBU gave thionucleoside 3',5'-bisphosphate derivatives 9, 20, and 28, which were found to be substrates of T4 RNA ligase. These thionucleoside 3',5'-bisphosphates were examined as donors for

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处