S-(2-cyanoethyl)-4-thiouridine | 136055-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: S-(2-cyanoethyl)-4-thiouridine
• 英文别名: 3-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 136055-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: YIFDPZLLJJRMGP-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-cyanoethyl)-4-thiouridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-硫代尿苷
  参考文献：
  名称：

  S-氰乙基保护的4-硫尿苷和2'-脱氧-4-硫尿苷的合成及稳定性

  摘要：

  提出了方便的制备S-（2-氰乙基）保护的2'-脱氧-4-硫尿苷（5a）和4-硫尿苷（5b）的方法。该小号氰乙基保护基团是稳定的固相寡核苷酸合成的亚磷酰胺方法中通常遇到的试剂，并使用浓NH容易脱保护4 OH在25℃下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80679-z
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(2-cyanoethyl)-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  S-氰乙基保护的4-硫尿苷和2'-脱氧-4-硫尿苷的合成及稳定性

  摘要：

  提出了方便的制备S-（2-氰乙基）保护的2'-脱氧-4-硫尿苷（5a）和4-硫尿苷（5b）的方法。该小号氰乙基保护基团是稳定的固相寡核苷酸合成的亚磷酰胺方法中通常遇到的试剂，并使用浓NH容易脱保护4 OH在25℃下。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80679-z

文献信息

• Synthesis of 4-Thiouridine, 6-Thioinosine, and 6-Thioguanosine 3‘,5‘-<i>O</i>-Bisphosphates as Donor Molecules for RNA Ligation and Their Application to the Synthesis of Photoactivatable TMG-Capped U1 snRNA Fragments
  作者：Michinori Kadokura、Takeshi Wada、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo991432z

  日期：2000.8.1

  S-(2-cyanoethyl)thionucleosides were converted to the 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-phosphoramidite derivatives 7, 18, and 26 or 3',5'-bisphosphate derivatives 8, 19, and 27. Treatment of 8, 19, and 27 with DBU gave thionucleoside 3',5'-bisphosphate derivatives 9, 20, and 28, which were found to be substrates of T4 RNA ligase. These thionucleoside 3',5'-bisphosphates were examined as donors for

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处
• A convenient synthesis of S-cyanoethyl-protected 4-thiouridine and its incorporation into oligoribonucleotides
  作者：Chris J. Adams、James B. Murray、John R.P. Arnold、Peter G. Stockley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75812-6

  日期：1994.1

  S4-cyanoethyl-4-thiouridine and its incorporation into oligoribonucleotides is reported. Deprotection of oligoribonucleotides with DBU in acetonitrile followed by methanolic ammonia allows the use of standard N-benzoyl and N-isobutyryl protected phosphoramidites. Cleavage of hammerhead ribozymes using GCGCCGAAACACCGUG[4SU]CUCGAGC as the modified substrate and GGCUCGACUGAUGAGGCGC as the ribozyme resulted in a halving

  报道了可靠的S 4-氰基乙基-4-硫尿苷的制备及其掺入寡核糖核苷酸中。用DBU在乙腈中然后用甲醇氨将寡核糖核苷酸脱保护，可以使用标准的N-苯甲酰基和N-异丁酰基保护的亚磷酰胺。与未修饰的底物相比，使用GCGCCGAAACACCGUG [ 4S U] CUCGAGC作为修饰的底物和GGCUCGACUGAUGAGGCGC进行的锤头状核酶的切割使切割速率减半，这与A 9 -U 17碱基对的提议一致在主动结构中起关键作用。
• Synthesis and stability of S-cyanoethyl-protected 4-thiouridine and 2′-deoxy-4-thiouridine
  作者：Robert S. Coleman、James M. Siedlecki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80679-z

  日期：1991.6

  A convenient preparation of S-(2-cyanoethyl) protected 2′-deoxy-4-thiouridine (5a) and 4-thiouridine (5b) is presented. The S-cyanoethyl protecting group is stable to reagents commonly encountered during the phosphoramidite method of solid-phase oligonucleotide synthesis, and is readily deprotected using concentrated NH4OH at 25°C.

  提出了方便的制备S-（2-氰乙基）保护的2'-脱氧-4-硫尿苷（5a）和4-硫尿苷（5b）的方法。该小号氰乙基保护基团是稳定的固相寡核苷酸合成的亚磷酰胺方法中通常遇到的试剂，并使用浓NH容易脱保护4 OH在25℃下。