4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiouridine | 154665-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiouridine
• 英文别名: 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(2-cyanoethylthio)uridine；3-((1-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)thio)propanenitrile；3-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 154665-03-9
• 化学式: C₃₉H₄₇N₃O₇SSi
• 分子量: 729.97
• InChiKey: WFXRMNGTFFJLSM-DCZZOZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiouridine 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 牛血清白蛋白 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.03h， 生成 p^4sUp
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-S-(2-cyanoethyl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  T介导的4-硫代尿嘧啶核苷向胞苷的转化是通过测序研究RNA动力学的关键

  摘要：

  RNA修饰：mediated介导的硫代尿苷（4sU）向胞苷（C）的转化是迄今为止被忽略的反应，具有用于比较测序方法的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201707465

文献信息

• A convenient synthesis of S-cyanoethyl-protected 4-thiouridine and its incorporation into oligoribonucleotides
  作者：Chris J. Adams、James B. Murray、John R.P. Arnold、Peter G. Stockley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75812-6

  日期：1994.1

  S4-cyanoethyl-4-thiouridine and its incorporation into oligoribonucleotides is reported. Deprotection of oligoribonucleotides with DBU in acetonitrile followed by methanolic ammonia allows the use of standard N-benzoyl and N-isobutyryl protected phosphoramidites. Cleavage of hammerhead ribozymes using GCGCCGAAACACCGUG[4SU]CUCGAGC as the modified substrate and GGCUCGACUGAUGAGGCGC as the ribozyme resulted in a halving

  报道了可靠的S 4-氰基乙基-4-硫尿苷的制备及其掺入寡核糖核苷酸中。用DBU在乙腈中然后用甲醇氨将寡核糖核苷酸脱保护，可以使用标准的N-苯甲酰基和N-异丁酰基保护的亚磷酰胺。与未修饰的底物相比，使用GCGCCGAAACACCGUG [ 4S U] CUCGAGC作为修饰的底物和GGCUCGACUGAUGAGGCGC进行的锤头状核酶的切割使切割速率减半，这与A 9 -U 17碱基对的提议一致在主动结构中起关键作用。
• Vyle, Joseph S.; Young, Karen J.; Jones, Sarah, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S280 - S282
  作者：Vyle, Joseph S.、Young, Karen J.、Jones, Sarah、Grasby, Jane A.

  DOI：——

  日期：——
• Osmium-Mediated Transformation of 4-Thiouridine to Cytidine as Key To Study RNA Dynamics by Sequencing
  作者：Christian Riml、Thomas Amort、Dietmar Rieder、Catherina Gasser、Alexandra Lusser、Ronald Micura

  DOI：10.1002/anie.201707465

  日期：2017.10.16

  RNA modification: The osmium-mediated conversion of thiouridine (4sU) to cytidine (C) is a so far disregarded reaction with great potential for comparative sequencing approaches.

  RNA修饰：mediated介导的硫代尿苷（4sU）向胞苷（C）的转化是迄今为止被忽略的反应，具有用于比较测序方法的巨大潜力。
• Synthesis of 4-Thiouridine, 6-Thioinosine, and 6-Thioguanosine 3‘,5‘-<i>O</i>-Bisphosphates as Donor Molecules for RNA Ligation and Their Application to the Synthesis of Photoactivatable TMG-Capped U1 snRNA Fragments
  作者：Michinori Kadokura、Takeshi Wada、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo991432z

  日期：2000.8.1

  S-(2-cyanoethyl)thionucleosides were converted to the 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-phosphoramidite derivatives 7, 18, and 26 or 3',5'-bisphosphate derivatives 8, 19, and 27. Treatment of 8, 19, and 27 with DBU gave thionucleoside 3',5'-bisphosphate derivatives 9, 20, and 28, which were found to be substrates of T4 RNA ligase. These thionucleoside 3',5'-bisphosphates were examined as donors for

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处