2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester | 136055-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester
• 英文别名: [1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
• CAS: 136055-16-8
• 化学式: C₃₃H₅₈N₂O₈SSi₃
• 分子量: 727.155
• InChiKey: BWIGFOCMAMEBSR-SSKIFPDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  115.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester 在 1-甲基吡咯烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(2-cyanoethyl)-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4-硫代尿苷，6-硫代肌苷和6-硫代鸟苷3'，5'-O-二磷酸酯作为RNA连接的供体分子，并将其应用于可光活化TMG封端的U1 snRNA片段的合成。

  摘要：

  通过显着改进的方法以高收率合成了4-硫代尿苷，6-硫鸟嘌呤和6-硫代肌苷3'，5'-双磷酸酯（9、20和28）。在前两种化合物中，尿苷和2-N-苯基乙酰鸟苷通过瞬时O-三甲基甲硅烷基化反应转化为相应的4-和6-O-苯磺酰基中间体（2和13），然后使它们与2-反应。氰基乙硫醇在N-甲基吡咯烷存在下分别得到4-硫代尿苷（3）和2-N-苯基乙酰基-6-硫代鸟苷衍生物（14）。这些硫代核苷衍生物的原位二甲氧基三苯甲基化从1和11产生5'掩蔽的产物4和15的高总收率。6-S-（2-氰乙基）-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）- 6-硫代肌苷（23）通过5'的取代合成 -O-三苯甲基化的6-氯嘌呤核糖苷衍生物22与2-氰基乙硫醇。这些S-（2-氰基乙基）硫代核苷被转化为2'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物7、18和26或3'，5'-双磷酸酯衍生物8、19和27用DBU处

  DOI：

  10.1021/jo991432z

文献信息

• Synthesis and stability of S-cyanoethyl-protected 4-thiouridine and 2′-deoxy-4-thiouridine
  作者：Robert S. Coleman、James M. Siedlecki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80679-z

  日期：1991.6

  A convenient preparation of S-(2-cyanoethyl) protected 2′-deoxy-4-thiouridine (5a) and 4-thiouridine (5b) is presented. The S-cyanoethyl protecting group is stable to reagents commonly encountered during the phosphoramidite method of solid-phase oligonucleotide synthesis, and is readily deprotected using concentrated NH4OH at 25°C.

  提出了方便的制备S-（2-氰乙基）保护的2'-脱氧-4-硫尿苷（5a）和4-硫尿苷（5b）的方法。该小号氰乙基保护基团是稳定的固相寡核苷酸合成的亚磷酰胺方法中通常遇到的试剂，并使用浓NH容易脱保护4 OH在25℃下。