S-((R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinyl-L-serine | 1411774-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-((R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinyl-L-serine
• 英文别名: (S)-2-((R)-3-(((R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl)thio)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-3-hydroxypropanoic acid；(2S)-2-[[(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1411774-19-0
• 化学式: C₄₆H₈₆N₂O₁₀S
• 分子量: 859.262
• InChiKey: MCOLHMVLRNNPGH-WKSNTLBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(aminomethyl)benzyl)-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 、 S-((R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinyl-L-serine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以34%的产率得到[(2R)-3-[(2R)-2-amino-3-[[(2R)-1-[[4-[(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl]phenyl]methylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。

  公开号：

  US20120294885A1
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-3-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((S)-1,3-di-tertbutoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyldipalmitate) 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 S-((R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。

  公开号：

  US20120294885A1

文献信息

• An efficient and scalable synthesis of potent TLR2 agonistic PAM₂CSK₄
  作者：Arshpreet Kaur、Poonam Poonam、Madhuri T. Patil、Surinder K. Mehta、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1039/c8ra01387j

  日期：——

  present report describes an efficient and scalable 20 step synthesis of PAM2CSK4 in good yield (all steps > 60%) along with a clear description of the hindrances and easy solutions adopted in each step. Overall, a convergent synthetic approach was adopted involving synthesis of appropriately protected starting materials, synthesis of a key backbone skeleton PAM2CS, synthesis of a tetralysine fragment

  二酰化 PAM 2 CSK 4是一种非常昂贵的脂肽，具有理想的水溶性和广谱的细胞因子/趋化因子诱导作用，是一种最有效的双重（人和鼠）Toll-Like Receptor-2 (TLR2) 激动剂。除了这些令人兴奋的特性外，它的合成过程在文献中也没有报道。本报告描述了一种高效且可扩展的 20 步 PAM 2 CSK 4合成方法，收率良好（所有步骤 > 60%），并清楚地描述了每个步骤中采用的障碍和简单的解决方案。总体而言，采用了收敛合成方法，包括合成适当保护的起始材料、合成关键骨架骨架 PAM 2CS，四赖氨酸片段的合成和最终偶联产生PAM 2 CSK 4。在许多步骤中大规模避免了繁琐的柱层析。
• Toll-like receptor-7 and -8 modulatory 1H imidazoquinoline derived compounds
  申请人：The University of Kansas

  公开号：US10208037B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present disclosure provides novel imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making and using such compounds. The present disclosure also provides TLR7 agonists and TLR7/TLR8 dual agonists, probes, tissue-specific molecules, adjuvants, immunogenic compositions, therapeutic compositions, and self-adjuvanting vaccines including the imidazoquinoline derived compounds, derivatives thereof, analogues thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Derivatives of the imidazoquinoline derived compounds also include dendrimers and dimers of the imidazoquinoline derived compounds, and methods of making and using the dendrimeric and dimeric imidazoquinoline derived compounds. The present disclosure also provides dual TLR2/TLR7 hybrid agonists that include imidazoquinoline derived compounds of the present disclosure.

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物、其衍生物、其类似物、其药学上可接受的盐，以及制造和使用此类化合物的方法。本公开还提供了 TLR7 激动剂和 TLR7/TLR8 双激动剂、探针、组织特异性分子、佐剂、免疫原性组合物、治疗组合物和自佐剂疫苗，包括咪唑喹啉衍生化合物、其衍生物、其类似物和其药学上可接受的盐。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的制造和使用方法。本公开还提供了双重TLR2/TLR7混合激动剂，其中包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物。
• US20140256922A1
  申请人：——

  公开号：US20140256922A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US8728486B2
  申请人：——

  公开号：US8728486B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• US9441005B2
  申请人：——

  公开号：US9441005B2

  公开（公告）日：2016-09-13