(S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(2-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-5-propoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester | 191106-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(2-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-5-propoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-Methyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-methoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-5-propoxy-1H-indene-2-carboxylate；methyl (1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-5-propoxy-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 191106-49-7
• 化学式: C₃₅H₃₂O₇
• 分子量: 564.635
• InChiKey: RIYGYMRWQUFKHX-YTTGMZPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(2-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-5-propoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+) methyl (1S,2S,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-propoxyindane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973882j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-1H-inden-1-ol 在 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 焦硫酰氟 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(2-benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-5-propoxy-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973882j

文献信息

• process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06355813B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentanopyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳基环戊烷衍生物的方法。本发明制备的优选化合物是茚酸酯和环戊基吡啶衍生物。本发明制备的最优选化合物是(+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-羟基乙氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。还发明了用于制备这些化合物的新型中间体。
• An optimized palladium catalyzed cross-coupling of nonracemic trifluoromethylsulfonyl and fluorosulfonyl enol ethers to arylboronic acids
  作者：Lendon N. Pridgen、G.Kris Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01882-6

  日期：1998.11

  Several trifluoromethylsulfonyl and fluorosulfonyl nonracemic (> 99% e.e.) enol ethers were cross-coupled to arylboronic acid under palladium [PdCl2(dppf)] catalysis to provide in high yield (>98%) selected 1,3-diaryl nonracemic. indenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US06143907
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6143907A
  申请人：——

  公开号：US6143907A

  公开（公告）日：2000-11-07
• US6355813B1
  申请人：——

  公开号：US6355813B1

  公开（公告）日：2002-03-12