enrasentan | 167256-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: enrasentan
• 英文别名: SB 217242；(1S,2R,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[2-(2-hydroxyethoxy)-4-methoxyphenyl]-5-propoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid
• CAS: 167256-08-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₈
• 分子量: 506.552
• InChiKey: GLCKXJLCYIJMRB-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  enrasentan 、 氢氧化锂 、 ethyl acetate n-hexane 在 SiO2 作用下， 生成 methyl-(1S,2R,3S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy) 4-methoxyphenyl]-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of endothelin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及手性中间体在合成路线中的应用，用于制备公式（7B）和（7A）的内皮受体拮抗剂。##STR1##

  公开号：

  US06162932A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-1H-inden-1-ol 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 焦硫酰氟 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 enrasentan
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973882j

文献信息

• Use of endothelin inhibitors for treatment or prevention of fibrotic disorders
  申请人：——

  公开号：US20020098186A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The use of endothelin inhibitors for the preparation of drugs for treatment or prevention of fibrotic disorders.

  使用内皮素抑制剂制备用于治疗或预防纤维化疾病的药物。
• Electrospun pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20030017208A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention is directed to an electrospun pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable actibe agent, and a pharmaceutically acceptable polymeric carrier for use in therapy.

  本发明涉及一种电纺制备的药物组合物，包括一种药学上可接受的活性药物和一种药学上可接受的聚合物载体，用于治疗。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020002177A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  本文描述了一种新型的吲哚烷和吲哚烯衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020087011A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentano[b]pyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this inventino are (+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S,2R,3S)-3-[(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳香环融合环戊烷衍生物的方法。通过该发明制备的优选化合物为茚酸酯和环戊烷[b]吡啶衍生物。该发明制备的最优选化合物为(+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S,2R,3S)-3-[(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。同时，本发明还涉及用于制备这些化合物的新型中间体。
• process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06355813B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentanopyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this invention are (+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳基环戊烷衍生物的方法。本发明制备的优选化合物是茚酸酯和环戊基吡啶衍生物。本发明制备的最优选化合物是(+)(1S, 2R, 3S)-3-[2-(2-羟基乙氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S, 2R, 3S)-3-(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙基氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。还发明了用于制备这些化合物的新型中间体。