methyl (1S,2S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-propoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-propoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: SXADTDRGAMTFIN-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-propoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 enrasentan
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973882j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-propoxy-1H-inden-1-ol 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 焦硫酰氟 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (1S,2S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-propoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Synthesis of the Endothelin Receptor Antagonists SB-209670 and SB-217242. A Base-Catalyzed Stereospecific Formal 1,3-Hydrogen Transfer of a Chiral 3-Arylindenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973882j

文献信息

• Endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US05817693A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  描述了一种新型的茚和茚衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020087011A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentano[b]pyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this inventino are (+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S,2R,3S)-3-[(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳香环融合环戊烷衍生物的方法。通过该发明制备的优选化合物为茚酸酯和环戊烷[b]吡啶衍生物。该发明制备的最优选化合物为(+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S,2R,3S)-3-[(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。同时，本发明还涉及用于制备这些化合物的新型中间体。
• 1,3-Diarylindan-2-carboxylic Acids, Potent and Selective Non-Peptide Endothelin Receptor Antagonists
  作者：John D. Elliott、M. Amparo Lago、Russell D. Cousins、Aiming Gao、Jack D. Leber、Karl F. Erhard、Ponnal Nambi、Nabil A. Elshourbagy、Chandrika Kumar

  DOI：10.1021/jm00037a003

  日期：1994.5
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0699069B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• EP0880518A4
  申请人：——

  公开号：EP0880518A4

  公开（公告）日：1999-07-28