dimethylconidendrin | 71772-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: dimethylconidendrin
• 英文别名: α-conidendrin dimethyl ether；dimethyl-α-conidendrin；(3aR,4S,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 71772-18-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: KRWVSKZISHTLQK-XFQAVAEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylconidendrin 在 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 dimethyl trans(1,2),trans(2,3)-6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自木脂酚羟基麦角甾醇的空间受阻手性1,4-二醇配体的合成和结构分析

  摘要：

  通过芳基四氢丁内酯木脂素（-）-分枝lin烯苷的芳基化/烷基化，将易于获得的天然木脂素羟基麦角甾醇转化为空间受阻的和光学纯的二苯基，二-2-萘基和四甲基1,4-二醇衍生物。此外，还详细研究了由高度取代的丁内酯形成的稳定半异构体的非对映选择性。通过分子力学（MM），Hartree-Fock（HF）/ 6-31G ∗和（DFT / B3LYP / TZVP）含量（包括熵贡献）和NMR光谱对计算所得的分子构象进行了计算研究。所采用的构象表明，这些新颖的手性1，4-二醇可能适合作为手性配体用于开发新的手性过渡金属和有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.066
• 作为产物：
  描述：

  (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dimethylconidendrin
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 2,3-dibenzylbutyrolactone lignans containing a secondary hydroxyl group to phenyltetralin lignans and their reduction products with lithium aluminum hydride.

  摘要：

  两种2,3-二苄基丁内酯木脂素（其中一种苄基位置含有次级羟基，即5-羟基白屈菜素（I）和5-羟基白屈菜素（XI））在酸处理后分别转化为苯基四氢萘木脂素、α-香树精单甲醚（II）和3-羟基-α-香树精单甲醚（XII）。当3-羟基-α-香树精二甲醚（XIII）与氢化铝锂反应时，除了得到异欧李维醇二甲醚（XIV）这一正常还原产物外，还得到了半缩醛木脂素（1S,2R,3S,3aR）6,7-二甲氧基-3-羟基-2-羟甲基-1-3',4'-二甲氧基苯基-1,2,3,4-四氢萘-3-羧酸内酯（XV），并提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2082

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising 8-substituted dibenzylbutyrolactone lignans
  申请人：Peuhu Emilia

  公开号：US09168243B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Therapeutic compositions comprising at least one 8-substituted-dibenzylbutyrolactone lignan, preferably a lignan is selected from the group of nortrachelogenin, diasteromeric forms of nortrachelogenin, isomeric forms of nortrachelogenin and combinations thereof as well as 8-methylmatairesinol and 8-methyldimethylmatairesinol, for use in a method of treating cancer or a similar condition wherein the growth factor signaling pathway of a mammal is deregulated. The invention also provides therapeutic pharmaceutical combinations comprising a hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignan and at least one TRAIL receptor agonist. The hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignans and a TRAIL receptor agonist can be used as a combined preparation for administration to a patient simultaneously, separately or spaced out over a period of time in treating cancer.

  包含至少一种8-取代二苯丁酸内酯木脂素的治疗组合物，优选的木脂素选自诺特拉赫洛根醇、诺特拉赫洛根醇的两对映异构体、诺特拉赫洛根醇的异构体以及它们的组合，还包括8-甲基马泰雷辛醇和8-甲基二甲基马泰雷辛醇，用于治疗癌症或类似疾病的方法，其中哺乳动物的生长因子信号通路发生了失调。该发明还提供了治疗性药物组合，包括羟基二苯丁酸内酯木脂素和至少一种TRAIL受体激动剂。羟基二苯丁酸内酯木脂素和TRAIL受体激动剂可以作为联合制剂同时、分开或在一段时间内分开使用，用于治疗癌症。
• Oxidative coupling of bromo- and iodo-ferulic acid derivatives: synthesis of (±)-veraguensin
  作者：Riaz Ahmed、Fred G. Schreiber、Robert Stevenson、John R. Williams、Hilary M. Yeo

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85006-5

  日期：1976.1

  The phenolic coupling of halogen-containing ferulic acid and methyl ester derivatives was examined with particular reference to the synthesis of lignans of the aryltetralin and tetrahydrofuran classes. (±)-Isolariciresinol dimethyl ether (18) and (±)-veraguensin (27) have been synthesized.

  特别参照芳基四氢萘和四氢呋喃类的木脂素的合成，研究了含卤素的阿魏酸和甲酯衍生物的酚偶联。已经合成了（±）-异二十碳烯醇二甲醚（18）和（±）-veraguensin（27）。
• Synthesis and applications of diphosphine ligands derived from the lignan hydroxymatairesinol
  作者：Yury Brusentsev、Patrik Eklund

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.02.032

  日期：2015.3

  to DIOP were developed. Catalytic activity and induction of enantioselectivity for the prepared phosphines were evaluated in rhodium catalyzed hydrogenations of different functionalized alkenes. High catalytic activities were observed with low catalyst loading at atmospheric pressure. The phosphines showed moderate to high enantioselectivity depending on the substrate used. Hydrogenation of 1-acetamidostyrene

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。
• A common synthetic route to the pericarbonyl and perimethylene lignan lactones dimethyl conidendrin and dimethyl retrodendrin
  作者：Ajay Gupta、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39890000959

  日期：——

  An all trans 1-aryl-2-methoxycarbonyl tetralin-3-carboxylic acid synthesised in 32% overall yield can be converted, at will, to either dimethyl conidendrin or dimethyl retrodendrin in one step.

  可以以一步的方式将以32％的总收率合成的全反式1-芳基-2-甲氧基羰基四氢化-3-羧酸全然转化为二甲基肉豆蔻糊精或二甲基反树胶。
• Erdtman, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 229,237
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——