8-iodo-5,7-dimethoxyflavone | 26505-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-iodo-5,7-dimethoxyflavone
• 英文别名: 8-Iod-5,7-dimethoxy-flavon；8-iodo-5,7-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 26505-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₃IO₄
• 分子量: 408.192
• InChiKey: CYSYOZSBZCGURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  537.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-5,7-dimethoxyflavone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of human TyrRS inhibitors by structure-based virtual screening, structural optimization, and bioassays

  摘要：

  一种具有强效活性的小分子将人类酪氨酰-tRNA合成酶（TyrRS）转移到细胞核，以保护免受DNA损伤。

  DOI：

  10.1039/c9ra00458k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3-iodo-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-iodo-5,7-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  发现多甲氧基黄酮作为潜在的环氧合酶 2 (COX-2)、5-脂氧合酶 (5-LOX) 和磷酸二酯酶 4B (PDE4B) 抑制剂

  摘要：

  摘要 非甾体抗炎药 (NSAID) 被广泛用于治疗炎症相关疾病、疼痛和发烧。然而，由于对 COX-2、5-LOX 和 PDE4B 的各自靶标缺乏选择性，传统 NSAID 的长期使用会导致不良副作用，例如胃、溃疡和肾毒性。因此，靶向多个位点可以减少药物的这些副作用并增加其效力。合成了一系列甲氧基黄酮 ( F1 – F5 )，并通过分子对接和抑制试验研究了它们的抗炎特性。在这些黄酮中，只有F2与塞来昔布（SI：7.54，COX-2 抑制：98.20 ± 2.55%）相比，表现出对 COX-2 的选择性（选择性指数，SI：3.90，COX-2 抑制：98.96 ± 1.47%）。对于 PDE，F3对 PDE4B（SI：4.67）的选择性优于咯利普兰（SI：0.78）。F5在黄酮类化合物中对 5-LOX 的抑制活性最好（33.65 ± 4.74%），但低于齐留通（90.81 ± 0.19%）。对接

  DOI：

  10.1080/10799893.2021.1951756

文献信息

• Unveiling the 6,8-Rearrangement in 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium and 8-Methyl-5,7-dihydroxyflavylium through Host-Guest Complexation
  作者：Nuno Basílio、João Carlos Lima、Luís Cruz、Victor de Freitas、Fernando Pina、Hiroki Ando、Yuki Kimura、Kin-Ichi Oyama、Kumi Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201701009

  日期：2017.10.10

  quinoidal bases are the stable species and some evidence for the 6,8-rearrangement was obtained, but the respective spectral variations are very small. This was overcome by using a modified cyclodextrin (captisol), which favors the formation of the trans-chalcone at the expense of the quinoidal bases. The trans-chalcone was isolated and dissolved in CD3OD/DCl (pD < 1) to give a mixture of the two flavylium

  合成了 8-Phenyl-5,7-dihydroxyflavylium 和 8-methyl-5,7-dihydroxyflavylium 以观察 6,8-重排。通过 8-碘黄素的 Suzuki-Miyaura 反应引入 8-苯基和 8-甲基残基，然后用 LiAlH4 还原得到相应的 3-脱氧花色素。在 pH 1.0 时，稳定形式是两种化合物中的 8-取代黄鎓阳离子。在较高的 pH 值下，醌型碱是稳定的物种，并且获得了 6,8-重排的一些证据，但各自的光谱变化非常小。这可以通过使用改性环糊精（captisol）来克服，该环糊精有利于反式查耳酮的形成，而牺牲了醌型碱。将反式查耳酮分离并溶解在 CD3OD/DCl (pD < 1) 中，得到两种黄鎓异构体的混合物。这通过 HPLC 分离后两种异构体的 ESI-MS 分析（以正离子模式记录）得到证实，得到相同的峰 ([M]+ m/z 253)。6
• 取代基的6,8-二巯基-2-苯基-4H-色烯-4-酮 衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108658916B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于有机合成医药领域，具体涉及取代基的6,8‑二巯基‑2‑苯基‑4H‑色烯‑4‑酮衍生物，其结构同时如下：通过该取代基的6,8‑二巯基‑2‑苯基‑4H‑色烯‑4‑酮衍生物的一些实施方案证实，能够激活TyrRS‑PARP‑1信号通路，使得TyrRS激活PARP‑1转而导致了一系列保护性基因，包括肿瘤抑制基因p53和长寿基因FOXO3A与SIRT6活化，对抗衰老和DNA修复药物具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；同时，本发明提供的新化合物的制备方法简便，反应条件温和，便于操作和控制，能耗小，产率高，成本低，可适合产业化生产，制备得到的化合物生物活性较高，具有较高的高活性和选择性，类药性显著，具有广阔的市场前景。
• Regioselective iodination of flavonoids by N-iodosuccinimide under neutral conditions
  作者：Kui Lu、Jie Chu、Haomeng Wang、Xiaoli Fu、Dewu Quan、Hongxia Ding、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.051

  日期：2013.11

  and drug molecules, was achieved by iodination of suitably alkylated flavonoids with N-iodosuccinimide (NIS) in DMF. The iodination gives either a C-6 or C-8 iodo flavonoid in high yield, depending on the protection pattern of the C-5 and C-7 OH groups. The mild and neutral conditions render this novel protocol particularly useful for the regioselective iodination of acid-sensitive substrates.

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。
• A new thioglycolic ester β-cyclodextrin/PdCl2 in water: An accessible catalyst for the Suzuki-Miyaura coupling reaction
  作者：Viviane Costa de Souza、Gabriel dos Santos Ramos、Juliana Lago Leite、Mauricio Brandão dos Santos、Larissa Otubo、Zaine Teixeira Camargo、Mauricio Moraes Victor

  DOI：10.1016/j.carbpol.2022.120271

  日期：2023.2

  supramolecular catalyst for the Suzuki-Miyaura CC coupling reaction was synthesized and characterized by FTIR, NMR, XRD, SEM, and HR-TEM. An inexpensive Pd(II) source added to the resulting aqueous solution of thioglycolic ester β-cyclodextrin (1-TGA-SH-β-CD/PdCl2) showed Pd nanoclusters and efficient catalytic activity for Suzuki-Miyaura CC coupling reactions of aryl halides with aryl boronic acids, employing

  合成了一种用于铃木-宫浦 C C 偶联反应的新型、易于制备且易于获得的水溶性超分子催化剂，并通过 FTIR、NMR、XRD、SEM 和 HR-TEM 对其进行了表征。将廉价的 Pd(II) 源添加到生成的巯基乙酸酯 β-环糊精 (1-TGA-SH-β-CD/PdCl 2 )水溶液中，显示出 Pd 纳米团簇和对 Suzuki-Miyaura C C 芳基偶联反应的高效催化活性卤化物与芳基硼酸，使用 K 2 CO 3作为碱，在敞口烧瓶中制备的环境友好的水溶液中。包括氯化物在内的有机芳基卤化物可以与芳基硼酸和少量催化量 (0.01 mol%) 的 1-TGA-SH-β-CD/PdCl 2产生中等到极好的产率. 这种水溶性催化剂储备溶液可长期稳定（三个月以上），可重复使用两次，直至显示出催化活性丧失。进行了一些了解该机制的实验，结果表明在催化腔中掺入了芳基卤化物。
• Regio- and chemoselective synthesis of polyaryl flavones by combination of C-O/C-H activation and Suzuki-Miyaura cross coupling reactions
  作者：Edgar Schaeffer、Nathasha C. de Oliveira、Yasmin Pestana、Marina A. Alves、Alcides J.M. da Silva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137067

  日期：2024.3

  8-aryl substituted flavones were prepared through Ru-, Ni- and Pd-catalyzed coupling reactions with aryl boronic species under regio- and chemoselective approach in moderate to excellent yields. The obtained derivatives were thoroughly characterized by spectroscopic techniques, such as 1H NMR, 13C NMR and HRMS data. The convenient availability of starting natural product chrysin confers facility to the

  报道了黄酮衍生化合物的第一个区域选择性钌催化芳基化。探索分子结构-反应性，通过Ru、Ni和Pd催化与芳基的偶联反应制备不同的5-,5,8-,5,7-,5,6-和5,7,8-芳基取代黄酮区域选择性和化学选择性方法下的硼物种具有中等至优异的产量。所获得的衍生物通过光谱技术（例如1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 数据）进行了彻底表征。起始天然产物白杨素的方便获得为所采用的反应提供了便利，这些产品可以在制药和材料科学领域得到应用。