5,8-二羟基黄酮 | 548-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,8-二羟基黄酮
• 英文名称: primetin
• 英文别名: 5,8-dihydroxyflavone；5,8-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one；5,8-Dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-on；5.8-Dihydroxy-flavon, Primetin；5.8-Dihydroxy-flavon；5,8-Dihydroxyflavon；5,8-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 548-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: KYLWJAUHHPTDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二羟基黄酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乌洛托品 、 氢碘酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5,6,8-trihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, # 31, p. 31,33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基黄酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5,8-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan; Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution
  作者：Hong GAO、Tetsuo NISHIOKA、Jun Kawabata、Takanori KASAI

  DOI：10.1271/bbb.68.369

  日期：2004.1

  In order to estimate the effects of the A-ring hydroxyl group of baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone, 1) on rat intestinal α-glucosidase inhibition, flavone, monohydroxyflavones, dihydroxyflavones, and methylated derivatives of 5,6,7-trihydroxyflavone were used for the structure-activity relationship (SAR) study. The importance of the 6-hydroxyl group of baicalein was validated for an exertion of the activity. And also, the tested flavones which lacked a hydroxyl substituent on any of positions 5, 6, or 7, showed no activity. Hence, the 5,6,7-trihydroxyflavone structure was concluded to be crucial for the potent inhibitory activity. In addition, an introduction of electron-withdrawing or electron-donating groups at position 8 of baicalein led to a dramatic decrease for activity, except for 8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone, which carried a less bulky substituent on position 8. Hence, this result suggested that a sterically bulky substituent on C-8 of baicalein was detrimental for the activity regardless of its electronic nature. Through examining the inhibitory mechanism of baicalein against rat intestinal α-glucosidase, it was suggested to be a mixed type inhibition.

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。
• Schwer lösliche Salze von Aminoglykosidantibiotika
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0065123A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Neue schwer lösliche Flavanoidphosphate von Aminoglykosidantibiotika, insbesondere Hesperidinphosphate wie Gentamycin-hesperidinphosphat, bewirken eine langsame Freisetzung dieser Antibiotika.

  氨基糖苷类抗生素的新型难溶性黄酮类磷酸盐，特别是橙皮甙磷酸盐（如庆大霉素橙皮甙磷酸盐），可使这些抗生素缓慢释放。
• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。
• Nakazawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1939, vol. 59, p. 524,527; dtsch. Ref. S. 199, 200
  作者：Nakazawa

  DOI：——

  日期：——
• Iyer; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 629,641
  作者：Iyer、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——