5,6-二羟基香豆素 | 16574-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二羟基香豆素
• 英文名称: 5,6-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-2H-chromen-2-one；7,8-dihydroxyhydroxycoumarin；5,6-Dihydroxy-cumarin；5,6-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 16574-12-2
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: RNKFVDQWRYTJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基香豆素 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Benzyloxy-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Khanna, Manjula; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 343 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 sodium hydroxide 、 乌洛托品 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 5,6-二羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Sastri et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 681,690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective IBX-Mediated Synthesis of Coumarin Derivatives with Antioxidant and Anti-influenza Activities
  作者：Bruno M. Bizzarri、Lorenzo Botta、Eliana Capecchi、Ignacio Celestino、Paola Checconi、Anna T. Palamara、Lucia Nencioni、Raffaele Saladino

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00665

  日期：2017.12.22

  pyrogallol derivatives have been synthesized by oxidation of coumarins with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO at 25 °C. A high regioselectivity was observed in accordance with the stability order of the incipient carbocation or radical benzylic-like intermediate. The oxidation was also effective in water under heterogeneous conditions by using IBX supported on polystyrene. The new derivatives showed improved

  通过在25°C的DMSO中用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化香豆素来合成不同的邻苯二酚和邻苯三酚衍生物。根据初始碳阳离子或自由基苄基样中间体的稳定性顺序，观察到了较高的区域选择性。通过使用负载在聚苯乙烯上的IBX，在异质条件下的水中氧化也很有效。新衍生物在DPPH测试中显示出改善的抗氧化作用，并具有针对A / PR8 / H1N1流感病毒的抑制活性。这些数据代表了可能基于细胞内氧化还原值控制而显示出抗病毒活性的高氧化香豆素的新条目。
• A High-Yield Method for the Methylenation of<i>o</i>-Dihydroxyaromatic Compounds: Synthesis of Methylenedioxycoumarins
  作者：P. Castillo、J. C. Rodriguez-Ubis、F. Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1986-31796

  日期：——

  Reaction of o-dihydroxycoumarins and catechols with sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide and dihalomethane provides the corresponding methylenedioxy compounds under mild conditions and in excellent yields.

  在六甲基膦酰胺和二氟甲烷中，o-二羟基香豆素和儿茶酚与氢化钠反应，可以在温和条件下以优异的产率生成相应的亚甲基二氧化合物。
• [EN] META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE LA META-GUANIDINE, DE L'UREE, DE LA THIO-UREE OU DE L'ACIDE AMINOBENZOIQUE AZACYCLIQUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997008145A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is (a) or (b) or (c) or (d) pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds and compositions as $g(a)v$g(b)3 integrin antagonists.(FR) L'invention concerne une classe de composés représentés par la formule I et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, A est (a) ou (b) ou (c) ou (d). L'invention concerne également des préparations pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et de ces préparations comme antagonistes de l'intégrine $g(a)v$g(b)3.

  本发明涉及一类由公式（I）或其药学上可接受的盐所表示的化合物，其中A是（a）或（b）或（c）或（d），以及这些化合物和组合物作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的药物组合物和使用方法。本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂以及将这些化合物和制剂作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的使用方法。
• META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0850221B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• Formylation of Benzopyrones. II. Formylation of Hydroxycoumarins with N-Methylformanilide¹
  作者：R. M. NAIK、V. M. THAKOR

  DOI：10.1021/jo01363a025

  日期：1957.12.1