4-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-5-羧醛 | 13230-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-5-羧醛
• 英文名称: 1-benzyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-nitroimidazole；1-benzyl-4-nitro-1H-imidazole
• CAS: 13230-13-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00579744
• 分子量: 203.2
• InChiKey: OCHQIXWIGCISFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  403.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-5-羧醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium formate 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski, S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2237 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硝基咪唑 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-5-羧醛
  参考文献：
  名称：

  氟化1-去氮嘌呤的简便合成

  摘要：

  开发了一种从4（5）-氨基咪唑和含多氟烷基的1,3-CCC-双亲电子试剂开始的1-去氮杂嘌呤的制备方法。结果，合成了一组氟化的1-脱氮嘌呤。另外，提出了合成带有糖模拟基团的1-去氮杂嘌呤的合成途径。 咪唑-吡啶-环状-氟-二酮-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216802

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2016046530A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C端水解酶L1（UCHL1）。本发明进一步涉及在癌症和其他适应症治疗中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1至R8如本文所定义。
• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• Catalytic C–H Allylation and Benzylation of Pyrazoles
  作者：Seri Bae、Ha-Lim Jang、Haeun Jung、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/jo5025317

  日期：2015.1.2

  general approach for the synthesis of allylated and benzylated pyrazoles. An electron-withdrawing substituent, such as nitro, chloro, and ester groups, at C4 renders the Lewis basic nitrogen atom to be less basic and the C–H bond more acidic than the ones of the parent ring, enabling Pd-catalyzed C–H allylation and benzylation reactions of pyrazoles. The new method expanding the scope of the C–H functionalization

  我们描述了合成烯丙基化和苄基化吡唑的一般方法。C4上的吸电子取代基（例如硝基，氯和酯基）使路易斯碱性氮原子的碱性更低，而C–H键比母环的酸性更高，从而使Pd催化的C–吡唑的烯丙基化和苄基化反应。新方法将吡唑的CH–H官能化范围扩大到芳基化反应以外，从而使人们能够快速获得复杂的吡唑化合物。
• C-H Arylation of Nitroimidazoles and Nitropyrazoles Guided by the Electronic Effect of the Nitro Group
  作者：Haeun Jung、Seri Bae、Ha-Lim Jang、Jung Min Joo

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.10.3009

  日期：2014.10.20

  palladium-catalyzed C–H arylation reaction of nitroimidazoles and nitropyrazoles was developed using aryl bromides as arene donors. The electron-withdrawing effect of the nitro group allows for direct C–H arylation reactions of the nitro diazoles with high regioselectivity under mild conditions. The new C–H arylation approach is thus complementary to nucleophilic substitution reactions, enabling the preparation

  使用芳基溴化物作为芳烃供体，开发了钯催化的硝基咪唑和硝基吡唑的 C-H 芳基化反应。硝基的吸电子效应使硝基二唑在温和条件下具有高区域选择性的直接 C-H 芳基化反应。因此，新的 C-H 芳基化方法与亲核取代反应互补，能够制备复杂的硝唑化合物。
• Reduction of aromatic nitrocompounds by sodium borohydride in methanol in the presence of sodium methoxide
  作者：Jerzy Suwiński、Pawel Wagner、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00491-7

  日期：1996.7

  The paper presents the results of the reduction of 4-nitroimidazoles, 4-nitropyrazoles and 3-nitropyridines by sodium borohydride or sodium borodeuteride in methanol in the presence of sodium methoxide, 1-Substituted 4-nitroimidazoles yield oximes of 4-imidazolidinones, the nitropyrazoles and nitropyridines yield respective azoxy compounds. The reaction mechanism proposed in the work makes allowances

  本文介绍了在甲醇钠存在下在甲醇中用硼氢化钠或硼氢化氘化钠还原4-硝基咪唑，4-硝基吡唑和3-硝基吡啶的结果，1-取代的4-硝基咪唑生成4-咪唑啉酮的肟，硝基吡唑硝基吡啶和硝基吡啶分别产生氮杂化合物。在工作中提出的反应机理考虑了甲醇甲醇体系的催化作用。