2-bromo-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid | 1202006-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromo-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 2α/β-bromooleanonic acid；2-bromo-3-oxoolean-12-en-28-oic acid；2-bromooleanonic acid
• CAS: 1202006-25-4
• 化学式: C₃₀H₄₅BrO₃
• 分子量: 533.59
• InChiKey: QOGMGKCQZHXEDQ-JSQRDEIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 山楂酸
  参考文献：
  名称：

  Straightforward partial synthesis of four diastereomeric 2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acids from oleanolic acid

  摘要：

  The four diastereomeric 2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acids (maslinic, augustic, bredemolic and 3-epi-maslinic acid) were easily accessed from one single starting material, oleanolic acid. The procedures allow the medium-to-large scale preparation of these valuable starting materials. Except for maslinic acid, the triterpenoic acids showed only a low cytotoxicity towards several human tumor cell lines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.037
• 作为产物：
  描述：

  oleanolic acid 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  别皮素，倍他隆酸甲酯，齐墩果酸甲酯和齐墩果酸衍生的三萜系噻唑的合成及细胞毒活性

  摘要：

  分别从别洛酮，牛磺酸甲基苯磺酸盐，油酸甲酯和齐墩果酸中制备了41种新的三萜类化合物，以研究它们对癌细胞的影响。每个3-氧杂环丁烯在C2处溴化，并用硫氰酸酯取代；随后用适当的铵盐环化，得到N-取代的噻唑。测试了所有化合物对8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞的体外细胞毒活性。最好的2-Bromoallobetulone（2 b）2-Bromobetulonate（3 b），2-Bromooleanonic acid（5 b）和2-thiocyanooleanonic acid（5 c），相对于CCRF-CEM ，IC 50值小于10μm电池（例如3 b：IC50 = 2.9μ米）以及2' - （二乙氨基）齐墩果-12（13）-eno [2,3- d ]噻唑-28-酸（5 F，IC 50 = 9.7μ米）和2' - （ñ -methylpiperazino）齐墩果-12（13）-eno [2,3-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600626

文献信息

• Convenient and chromatography-free partial syntheses of maslinic acid and augustic acid
  作者：Sven Sommerwerk、René Csuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.074

  日期：2014.9

  A convenient and chromatography-free 4-step synthesis of analytically pure maslinic acid (1, 41.2%) from oleanolic acid has been developed. Slight variations in the final steps gave an excellent yield of isomeric augustic acid (7, 71.9%).

  分析纯的山楂酸（的一种方便和自由色谱- 4步合成1从齐墩果酸，41.2％）已被开发。在最后的步骤的轻微变化，得到异构体augustic酸（的优良产率7，71.9％）。
• Synthesis and biological evaluation of triterpenoid thiazoles derived from betulonic acid, dihydrobetulonic acid, and ursonic acid
  作者：Lucie Borková、Ivo Frydrych、Nikola Jakubcová、Richard Adámek、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Martina Medvedíková、Marián Hajdúch、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111806

  日期：2020.1

  In this work, 35 new derivatives of betulonic, dihydrobetulonic and ursonic acid were prepared including 30 aminothiazoles and all of them were tested for their in vitro cytotoxic activity in eight cancer cell lines and two non-cancer fibroblasts. Compounds with the IC50 below 5 μM in CCRF-CEM cells and low toxicity in non-cancer fibroblasts (4m, 5c, 5m, 6c, 6m, 7b, and 7c) were further subjected to

  在这项工作中，制备了35种新的苯磺酸，二氢苯甲酸和熊果酸衍生物，其中包括30种氨基噻唑，并测试了它们在8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞中的体外细胞毒活性。对CCRF-CEM细胞中IC50值低于5μM且对非癌性成纤维细胞（4m，5c，5m，6c，6m，7b和7c）毒性低的化合物进一步进行药理学参数测试，从而获得用于晚期治疗的最终药物生物学评估（4m，5m，6m和7b）。通过多种方法证明，它们均通过内在途径触发凋亡，而衍生物5m和7b最有效（IC50为2.4μM和3.6μM）。它们是成为潜在的新抗癌药物的最佳候选者，并将在小鼠体内进行体内测试。此外，化合物6b和6c值得更多关注，因为它们的活性不仅限于对化学敏感的CCRF-CEM细胞系。具体地，化合物6b对K562白血病细胞系（0.7μM）具有高活性，并且其在结肠癌HCT116细胞系中的IC50活性为1.0μM。化合物6c在正常K562和耐药K562-TAX细胞系（IC50
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic ring-substituted maslinic acid derivatives as novel inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Wen-Wei Qiu、Qiang Shen、Fan Yang、Bo Wang、Hui Zou、Jing-Ya Li、Jia Li、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.017

  日期：2009.12

  A series of maslinic acid derivatives have been synthesized by introducing various fused heterocyclic rings at C-2 and C-3 positions. Their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Most of the compounds exhibited a dramatic increase in inhibitory potency and selectivity, the two most potent PTP1B inhibitors 20 (IC50 = 0.61 mu M) and 29 (IC50 = 0.64 mu M) showed about 10-fold more potent than lead compound maslinic acid. More importantly, 29 possesses the best selectivity of 6.9-fold for PTP1B over TCPTP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.