3-Desoxy-2.3-didehydro-18β-glycyrrhetinsaeuremethylester | 10301-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Desoxy-2.3-didehydro-18β-glycyrrhetinsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aS,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,14b-decahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 10301-75-4
• 化学式: C₃₁H₄₆O₃
• 分子量: 466.704
• InChiKey: OVVXDFCCYLEDIQ-HTHQHRERSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-186 °C
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Desoxy-2.3-didehydro-18β-glycyrrhetinsaeuremethylester 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2,3-epoxy-glycyrrhetinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding ability of 1,2,3-triazole-based triterpenoid receptors for recognition of Hg2+ ion

  摘要：

  A novel type of receptors based on 1,2,3-triazole glycyrrhetinic acid derived from natural triterpenoid molecules has been synthesized via click chemistry and they showed high selectivity and affinity for Hg2+ ion by both the 1,2,3-triazole rings and aldehyde groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.079
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 3-Desoxy-2.3-didehydro-18β-glycyrrhetinsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Ring A-modified Glycyrrhetinic Acid Derivatives

  摘要：

  五环三萜甘草酸是一种具有多种生物活性的有趣天然产物。特别是它在诱导肿瘤细胞凋亡方面的能力具有很高的科学意义。在这项研究中，我们通过在C-2和C-3位置进行衍生化改变环A的亲脂性。通过应用8种不同的人类肿瘤细胞系进行的一种比色法苏丹红B检测，研究了这些变化对细胞毒性的影响。使用吖啶橙/溴化乙锭（AO/EB）试验和尝试蓝试验来确定其中一些化合物的凋亡活性程度。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0513

文献信息

• Antitumoractive Endoperoxides from Triterpenes
  作者：Anja Niesen、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Alexander Köwitzsch、Dieter Ströhl、Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900051

  日期：2009.10

  A series of triterpene endoperoxides was synthesized and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by a sulforhodamine‐B (SRB) assay. The compounds induce apoptosis and show excellent antitumor activity.

  合成了一系列三萜内过氧化物，并通过磺基罗丹明-B (SRB) 测定在一组 15 个人类癌细胞系中筛选了抗肿瘤活性。这些化合物诱导细胞凋亡并显示出优异的抗肿瘤活性。
• Formation of an Endoperoxide upon Chromium-Catalyzed Allylic Oxidation of a Triterpene by Oxygen
  作者：Abbie Chung、Matthew R. Miner、Kathleen J. Richert、Curtis J. Rieder、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo502344x

  日期：2015.1.2

  chromium-catalyzed allylic oxidation of triterpene 1 with O2 and N-hydroxyphthalimide (NHPI, 5 equiv) formed endoperoxide 2 in 76% yield at ambient temperature. Unlike standard allylic oxidations, this oxidation is catalytic in chromium because oxygen, not the chromium reagent, is the oxidant. This oxidation is sensitive to the precise structure of the substrate. The endoperoxide is only formed if ring A is unsaturated

  在环境温度下，用O 2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI，5当量）的铬催化三萜1的烯丙基氧化形成内过氧化物2。与标准的烯丙基氧化不同，这种氧化是铬的催化反应，因为氧气而不是铬试剂是氧化剂。这种氧化对衬底的精确结构敏感。仅当环A不饱和且环C含有烯酮时，才形成过氧化物。提出了一种机制，其涉及在环A和C上将两个稳定的基团偶联以形成内过氧化物2。
• Mousseron-Canet,M.; Crouzet,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3023 - 3029
  作者：Mousseron-Canet,M.、Crouzet,F.

  DOI：——

  日期：——
• Glycyrrhetinic acid derivatives as potent inhibitors of Na+, K+-ATPase. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：T Terasawa、T Okada、T Hara、K Itoh

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90147-s

  日期：1992.6

  A series of ring A-modified GA derivatives (26 compounds) has been systematically synthesized and the structure-activity relationship investigated for inhibition of canine kidney Na+, K+-ATPase in vitro. The most potent inhibitory activity was found with a group of the 3-deoxygenated derivatives including 5, 6, 9, 10 and 11. The high inhibition may be closely related to the hydrophobic character of the A-ring of these compounds. This finding suggests that the ATP-binding site at the active center of the enzyme is located in a hydrophobic environment.