methyl 2,3-dihydro-1α,9α-peroxo-11-oxoolean-12-en-30-oate | 1197172-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-1α,9α-peroxo-11-oxoolean-12-en-30-oate
• 英文别名: methyl 2,3-dihydro-1a,9a-peroxo-11-olean-12-en-30-oate；methyl (1R,5R,7S,10S,13R,14S,17S,21S,24R)-7,10,13,14,18,18,24-heptamethyl-2-oxo-22,23-dioxahexacyclo[15.6.1.01,14.04,13.05,10.021,24]tetracosa-3,19-diene-7-carboxylate
• CAS: 1197172-63-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅
• 分子量: 496.687
• InChiKey: RCOBOTFDIKXLJG-CZUBFUOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Desoxy-2.3-didehydro-18β-glycyrrhetinsaeuremethylester 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 sodium dichromate dihydrate 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到methyl 2,3-dihydro-1α,9α-peroxo-11-oxoolean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  氧对三萜的铬催化烯丙基氧化后形成内过氧化物

  摘要：

  在环境温度下，用O 2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI，5当量）的铬催化三萜1的烯丙基氧化形成内过氧化物2。与标准的烯丙基氧化不同，这种氧化是铬的催化反应，因为氧气而不是铬试剂是氧化剂。这种氧化对衬底的精确结构敏感。仅当环A不饱和且环C含有烯酮时，才形成过氧化物。提出了一种机制，其涉及在环A和C上将两个稳定的基团偶联以形成内过氧化物2。

  DOI：

  10.1021/jo502344x

文献信息

• Antitumoractive Endoperoxides from Triterpenes
  作者：Anja Niesen、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Alexander Köwitzsch、Dieter Ströhl、Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900051

  日期：2009.10

  A series of triterpene endoperoxides was synthesized and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by a sulforhodamine‐B (SRB) assay. The compounds induce apoptosis and show excellent antitumor activity.

  合成了一系列三萜内过氧化物，并通过磺基罗丹明-B (SRB) 测定在一组 15 个人类癌细胞系中筛选了抗肿瘤活性。这些化合物诱导细胞凋亡并显示出优异的抗肿瘤活性。