methyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate | 68852-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
• 英文别名: methyl 3,11-dioxoolean-1,12-dien-30-oate；beta-DODA-Me；methyl 3,11-dioxo-18β-oleana-1,12-diene-30-oate；methyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,14b-decahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 68852-60-8
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄
• 分子量: 480.688
• InChiKey: ULMPFZYSFRCSTI-GJIZTULQSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-iodo-3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甘草次酸和熊果酸衍生物对膀胱和胰腺癌细胞生长的结构依赖性抑制。

  摘要：

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.031
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3,11-dioxo-18β-olean-1,12-dien-30-oate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甘草次酸和熊果酸衍生物对膀胱和胰腺癌细胞生长的结构依赖性抑制。

  摘要：

  齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸的衍生物在 A 环的 2 位被吸电子基团取代，其中也包含 1-en-3-one 结构，是癌细胞生长的有效抑制剂。在这项研究中，我们比较了几种衍生自熊果酸和甘草次酸的三萜酸甲酯的 2-取代类似物对 KU7 和 253JB-V 膀胱以及 Panc-1 和 Panc-28 胰腺癌细胞增殖的影响。结果表明，2-氰基和2-三氟甲基衍生物是活性最强的化合物。具有包含 9(11)-en-12-one 结构的重排 C 环的甘草次酸衍生物通常比相应的 12-en-11-one 异构体更具活性。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.031

文献信息

• Formation of an Endoperoxide upon Chromium-Catalyzed Allylic Oxidation of a Triterpene by Oxygen
  作者：Abbie Chung、Matthew R. Miner、Kathleen J. Richert、Curtis J. Rieder、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo502344x

  日期：2015.1.2

  chromium-catalyzed allylic oxidation of triterpene 1 with O2 and N-hydroxyphthalimide (NHPI, 5 equiv) formed endoperoxide 2 in 76% yield at ambient temperature. Unlike standard allylic oxidations, this oxidation is catalytic in chromium because oxygen, not the chromium reagent, is the oxidant. This oxidation is sensitive to the precise structure of the substrate. The endoperoxide is only formed if ring A is unsaturated

  在环境温度下，用O 2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI，5当量）的铬催化三萜1的烯丙基氧化形成内过氧化物2。与标准的烯丙基氧化不同，这种氧化是铬的催化反应，因为氧气而不是铬试剂是氧化剂。这种氧化对衬底的精确结构敏感。仅当环A不饱和且环C含有烯酮时，才形成过氧化物。提出了一种机制，其涉及在环A和C上将两个稳定的基团偶联以形成内过氧化物2。
• WO2008/68
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Wellington Laboratories Inc.

  公开号：EP2032594A1

  公开（公告）日：2009-03-11
• Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  申请人：Safe Stephen H.

  公开号：US20100099760A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel derivatives of glycyrrhetinic acid, compositions comprising said derivatives and their use in the treatment of conditions or diseases that benefit from an upregulation of PPAR&ggr; and/or a downregulation of the expression or activity of one or more specificity (Sp) proteins, such as cancer, diabetes and Huntington's disease.
• US8389573B2
  申请人：——

  公开号：US8389573B2

  公开（公告）日：2013-03-05