luteolin 7-O-glucuronopyranoside | 29741-10-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: luteolin 7-O-glucuronopyranoside
• 英文别名: luteolin 7-O-glucuronic acid；luteolin 7-O-D-glucuronide；luteoline-7-O-glucuronide；luteolin 7-O-glucoronide；luteolin 7-O-glucuronide；luteolin-7-O-glucuronide；Luteolin-7-glucuronide；(2S,3S,4S,5R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 29741-10-4；56324-53-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₂
• 分子量: 462.367
• InChiKey: VSUOKLTVXQRUSG-DAZJWRSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244℃
• 沸点：
  892.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

黄烷酮-7-葡萄糖苷酸是已知的人类黄烷酮代谢物。

Luteolin-7-glucuronide is a known human metabolite of Luteolin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Luteolin 7-O-glucuronide 可作为有效的自由基清除剂，并能抑制基质金属蛋白酶 (MMP) 的活性。其对 MMP-1、MMP-3、MMP-8、MMP-9 和 MMP-13 的 IC50 值分别为 17.63 μM、7.99 μM、11.42 μM、12.85 μM 和 0.03 μM。

酶	IC50 (μM)
MMP-1	17.63
MMP-3	7.99
MMP-8	11.42
MMP-9	12.85
MMP-13	0.03

化学性质

Luteolin 7-O-glucuronide 是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于苦碟子。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 luteolin-3’-glucuronide 、 luteolin 7-O-glucuronopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z

文献信息

• Identification of Flavone Glucuronide Isomers by Metal Complexation and Tandem Mass Spectrometry: Regioselectivity of Uridine 5′-Diphosphate–Glucuronosyltransferase Isozymes in the Biotransformation of Flavones
  作者：Scott A. Robotham、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/jf304853j

  日期：2013.2.20

  differentiated by collision-induced dissociation of [Co(II) (flavone-H) (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)2]+ complexes. The complexes were generated via postcolumn addition of a metal–ligand solution after separation of the glucuronide products generated upon incubation of each flavone with an array of uridine 5′-diphosphate (UDP)–glucuronosyltransferase (UGT) isozymes. Elucidation of the glucuronide isomers

  五种黄酮（白杨素、芹菜素、木犀草素、黄芩素和黄芩素）的黄酮葡萄糖醛酸异构体通过[Co(II) (黄酮-H) (4,7-二苯基-1,10-菲咯啉) 2 的碰撞诱导解离进行区分] +复合体。在将每种黄酮与一系列尿苷 5'-二磷酸 (UDP)-葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 同工酶孵育后产生的葡萄糖醛酸产物分离后，通过柱后添加金属配体溶液产生复合物。对葡萄糖醛酸异构体的阐明允许对 12 种人类 UGT 同工酶的区域选择性进行系统研究，其中包括 8 种 UGT1A 和 4 种 UGT2B 同工酶。7-OH 位置的葡萄糖醛酸化是所有黄酮的首选位点，木犀草素除外，木犀草素在 B 环上具有相邻的羟基。对于所有黄酮和 UGT 同工酶，从未观察到 5-OH 位置的葡萄糖醛酸化。正如金属络合/MS/MS 策略所证实的那样，
• Soy containing formulations for the improvement of skin radiance
  申请人：Johnson & Johnson Consumer France SAS

  公开号：EP1543822A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  This invention relates to topical formulations containing both feverfew extract and soy extract and the use thereof to increase skin radiance.

  本发明涉及同时含有发热草提取物和大豆提取物的外用制剂，以及使用它们来增加皮肤光泽的方法。
• Gingko containing formulations for the improvement of skin radiance
  申请人：Johnson & Johnson Consumer France SAS

  公开号：EP1543823A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  This invention relates to topical formulations containing both feverfew extract and Gingko biloba extract and the use thereof to increase skin radiance.

  本发明涉及同时含有发热草提取物和银杏叶提取物的外用制剂，以及使用这些制剂增加皮肤光泽的方法。
• Compositions containing amines and use thereof
  申请人：JOHNSON & JOHNSON CONSUMER COMPANIES, INC.

  公开号：EP1698325A1

  公开（公告）日：2006-09-06

  The present invention features compositions comprising at least one compound of the formula I or formula II: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 independently, are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, or a cosmetically acceptable salt thereof, and the use thereof.

  本发明的特征是包含至少一种式 I 或式 II 化合物的组合物： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 分别独立地选自氢、C1-C6 烷基、C1-C6 羟烷基或其美容上可接受的盐组成的组。
• Compositions and methods for mitigating skin irritation
  申请人：Johnson and Johnson Consumer Companies, Inc.

  公开号：EP1762241A1

  公开（公告）日：2007-03-14

  The invention relates to a composition and a method for mitigating redness or inflammation of mammalian skin comprising administering to mammalian skin a composition consisting of an effective amount of alkanolamine, feverfew or soy or mixtures thereof, one or more optional benefit agents and one or more cosmetically acceptable carriers. More particularly, it relates to a composition for mitigating skin irritations such as retinol/retinoid irritation and their applications to mammalian skin.

  本发明涉及一种减轻哺乳动物皮肤发红或发炎的组合物和方法，包括向哺乳动物皮肤施用一种组合物，该组合物由有效量的烷醇胺、发热草或大豆或其混合物、一种或多种可选的益处剂和一种或多种美容上可接受的载体组成。更具体地说，它涉及一种用于减轻皮肤刺激（如视黄醇/维甲酸刺激）的组合物及其在哺乳动物皮肤上的应用。