luteolin-3’-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: luteolin-3’-glucuronide
• 英文别名: luteolin 3'-O-glucuronide；luteolin-3'-glucuronide；(2S,3S,4S,5R)-6-[5-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-hydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₂
• 分子量: 462.367
• InChiKey: JDOFZOKGCYYUER-DAZJWRSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

(2S,3S,4S,5R)-6-[5-(5,7-二羟基-4-氧代色原-2-基)-2-羟基苯氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸是木犀草素的一个已知人体代谢物。

(2S,3S,4S,5R)-6-[5-(5,7-Dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-hydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid is a known human metabolite of Luteolin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 luteolin-3’-glucuronide 、 luteolin 7-O-glucuronopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z

文献信息

• Identification of Flavone Glucuronide Isomers by Metal Complexation and Tandem Mass Spectrometry: Regioselectivity of Uridine 5′-Diphosphate–Glucuronosyltransferase Isozymes in the Biotransformation of Flavones
  作者：Scott A. Robotham、Jennifer S. Brodbelt

  DOI：10.1021/jf304853j

  日期：2013.2.20

  differentiated by collision-induced dissociation of [Co(II) (flavone-H) (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)2]+ complexes. The complexes were generated via postcolumn addition of a metal–ligand solution after separation of the glucuronide products generated upon incubation of each flavone with an array of uridine 5′-diphosphate (UDP)–glucuronosyltransferase (UGT) isozymes. Elucidation of the glucuronide isomers

  五种黄酮（白杨素、芹菜素、木犀草素、黄芩素和黄芩素）的黄酮葡萄糖醛酸异构体通过[Co(II) (黄酮-H) (4,7-二苯基-1,10-菲咯啉) 2 的碰撞诱导解离进行区分] +复合体。在将每种黄酮与一系列尿苷 5'-二磷酸 (UDP)-葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 同工酶孵育后产生的葡萄糖醛酸产物分离后，通过柱后添加金属配体溶液产生复合物。对葡萄糖醛酸异构体的阐明允许对 12 种人类 UGT 同工酶的区域选择性进行系统研究，其中包括 8 种 UGT1A 和 4 种 UGT2B 同工酶。7-OH 位置的葡萄糖醛酸化是所有黄酮的首选位点，木犀草素除外，木犀草素在 B 环上具有相邻的羟基。对于所有黄酮和 UGT 同工酶，从未观察到 5-OH 位置的葡萄糖醛酸化。正如金属络合/MS/MS 策略所证实的那样，
• [EN] PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF β-GLUCURONIDASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE POUR L'INHIBITION DE Β-GLUCURONIDASE
  申请人：DCB-USA LLC

  公开号：WO2016191576A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供了一种新型的吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物，其具有特异性抑制微生物群体β-葡萄糖醛酸酶的活性，从而提供了强大的活性，以预防癌症化疗引起的腹泻。因此，本发明的化合物可以用作(1)化疗辅助剂，以预防化疗引起的腹泻，并增强癌症的化疗效果；(2)健康食品补充剂，以预防致癌物质引起的结肠癌。
• BETA-GLUCURONIDASE INHIBITOR
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0558753A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A $(b)-glucuronidase inhibitor comprising at least one compound selected among baïcalin, oroxylin A-7-O-glucuronide and luteolin-3'-glucuronide, an extract from scutellaria root and/or schizonepeta herb, or a Chinese medicine containing scutellaria root and/or schizonepeta herb as the crude drug ingredient. It can relieve side effects caused by the administration of a compound represented by formula (I), in particular, diarrhea.

  一种$(b)-葡萄糖醛酸酶抑制剂，包括至少一种从黄芩苷、木犀草素 A-7-O-葡萄糖醛酸苷和木犀草素-3'-葡萄糖醛酸苷中选择的化合物、黄芩根和/或五味子草提取物，或含有黄芩根和/或五味子草作为粗药物成分的中药。它可以缓解因服用式（I）所代表的化合物而引起的副作用，尤其是腹泻。
• COLORED FOOD
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP3167725A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  The present invention aims to provide colored foods that retain their inherent good flavors and which yet feature suppressed fading of dyes. Provided are colored foods that contain rosmarinic acid and which are reduced in the contents of luteolin-3'-glucuronide, carnosic acid, and carnosol.

  本发明旨在提供既能保持其固有的良好风味，又能抑制染料褪色的有色食品。本发明提供的有色食品含有迷迭香酸，并且降低了叶黄素-3'-葡萄糖醛酸、肌酸和肌醇的含量。
• PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF B-GLUCURONIDASE
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：EP3662751A1

  公开（公告）日：2020-06-10

  The present invention provides novel pyrazolo[4,3-c]quinoline derivatives exhibiting specifically inhibition activity to microbiota β-glucuronidase, whereby providing potent activities to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) of cancers. Therefore, the compounds of the present invention can be used as (1) chemotherapy-adjuvant to prevent chemotherapy-induced diarrhea (CID) and enhance chemotherapeutic efficiency of cancers; (2) health-food supplement to prevent the carcinogens induced colon carcinoma.

  本发明提供的新型吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物对微生物群β-葡萄糖醛酸酶具有特异性抑制活性，从而提供了预防癌症化疗诱导腹泻（CID）的强效活性。因此，本发明的化合物可用作（1）化疗辅助剂，预防化疗诱导性腹泻（CID），提高癌症的化疗效率；（2）保健食品，预防致癌物质诱导的结肠癌。