(R)-2-(1-(p-tolyl)ethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-(1-(p-tolyl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-(p-tolyl)ethyl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: SGLBOXLIBZRYSK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase-105 、 potassium tert-butylate 、 ene reductase from N_. punctiforme 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-2-(1-(p-tolyl)ethyl)pyridine 、 (R)-2-(1-(p-tolyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• Pyridine-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylalkenes
  作者：Hailong Yang、Erfei Wang、Ping Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02262

  日期：2017.10.6

  Highly enantioselective pyridine-directed rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging 1,1-diarylalkenes is achieved by using [Rh(NBD)DuanPhos]BF4 as a precatalyst. Various types of 2-pyridine substituted 1,1-diarylalkenes could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities, which provide an efficient route to the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。
• Phosphite mediated asymmetric N to C migration for the synthesis of chiral heterocycles from primary amines
  作者：Soniya Rani、Soumya Ranjan Dash、Asish Bera、Md Nirshad Alam、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1039/d1sc01217g

  日期：——

  phosphite mediated stereoretentive C–H alkylation of N-alkylpyridinium salts derived from chiral primary amines was achieved. The reaction proceeds through the activation of the N-alkylpyridinium salt substrate with a nucleophilic phosphite catalyst, followed by a base mediated [1,2] aza-Wittig rearrangement and subsequent catalyst dissociation for an overall N to C-2 alkyl migration. The scope and

  实现了由手性伯胺衍生的N-烷基吡啶鎓盐的亚磷酸酯介导的立体保留 C-H 烷基化。该反应通过亲核亚磷酸酯催化剂活化N-烷基吡啶鎓盐底物，然后进行碱介导的 [1,2]氮杂-维蒂希重排以及随后的催化剂解离以实现 N 到 C-2 烷基的整体迁移。研究了立体保留的范围和程度，并进行了实验和理论研究以支持前所未有的氮杂-维蒂希重排-重芳化序列。根据我们对立体保留过程的理解，还建立了从外消旋起始材料和手性亚磷酸酯催化剂开始的催化对映选择性版本。该方法可以有效地获取吡啶系统中的三级和四级立体中心，这些中心在药物、生物活性天然产物、手性配体和催化剂中普遍存在。
• Enantioselective C2–H Alkylation of Pyridines with 1,3-Dienes via Ni–Al Bimetallic Catalysis
  作者：Jiang-Fei Li、Deng Pan、Hao-Rui Wang、Tao Zhang、Yi Li、Genping Huang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.2c09306

  日期：2022.10.19

  A chiral phosphine oxide-ligated Ni–Al bimetallic catalyst was used to realize an enantioselective C2–H alkylation of pyridines without the need of a C2-block. A wide range of pyridines, including unsubstituted pyridine, C3, C4, and C2-substituted pyridines, and even complex pyridine-containing bioactive molecules are well compatible with the reaction, providing up to 81% yield and up to 97% ee.

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。
• 一种二胺衍生的膦手性膦氧配体促进的镍催化吡啶C2-H键不对称烷基化
  申请人：南开大学

  公开号：CN115974927A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供了一种简洁高效地合成方法，合成一种新型二胺衍生的膦手性膦氧配体，并利用新发展的膦氧配体，实现了膦氧配体桥联镍‑铝双金属催化剂实现吡啶C2‑H与二烯分子间的不对称烷基化反应，一步高效制备具有手性吡啶类衍生物。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种对反应活性，位点选择性及对应选择性都高效且专一的手性配体，使得反应一步高效得到专一的高收率高对应选择性的手性的吡啶类衍生物；2.利用配体特点，设计双金属催化体系，使得反应活性大大提高，从而更易高效制备。
• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，