N-[(5S,6R,7S,8R)-6-(4-aminobutoxy)-7,18-dihydroxy-2-oxo-8-phenylmethoxy-3,10-dioxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-5-yl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide | 1338594-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(5S,6R,7S,8R)-6-(4-aminobutoxy)-7,18-dihydroxy-2-oxo-8-phenylmethoxy-3,10-dioxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-5-yl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 1338594-58-3
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₈
• 分子量: 659.78
• InChiKey: ASFVRFFSISMECP-IVXDXFGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 茴香硫醚 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 N-[(5S,6R,7S,8R)-6-(4-aminobutoxy)-7,18-dihydroxy-2-oxo-8-phenylmethoxy-3,10-dioxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),15,17-trien-5-yl]-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Benzomacrolactone-Based Somatostatin Mimetic

  摘要：

  The benzomacrolactone is a framework found in numerous natural products. The synthesis of an orthogonally functionalized benzomacrolactone from D-glucosamine and a salicylic acid derivative is described. This macrolactone was used for the synthesis of a somatostatin mimetic that has submicromolar affinity for the human somatostatin receptor 4 (hSSTR4).

  DOI：

  10.1021/ol202528k