1-[1-(benzylsulfonyl)propan-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzene | 1393560-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[1-(benzylsulfonyl)propan-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-Benzylsulfonylpropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1393560-12-7；1393561-71-1
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃O₂S
• 分子量: 342.382
• InChiKey: MAXOUDMKNPORFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-[1-(benzylsulfonyl)propan-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• An Enantioselective Approach to the Preparation of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Byron K. Peters、Taigang Zhou、Janjira Rujirawanich、Alban Cadu、Thishana Singh、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja5079877

  日期：2014.11.26

  sulfonyl compounds were prepared using the iridium catalyzed asymmetric hydrogenation reaction. Vinylic, allylic and homoallylic sulfone substitutions were investigated, and high enantioselectivity is maintained regardless of the location of the olefin with respect to the sulfone. Impressive stereoselectivity was obtained for dialkyl substitutions, which typically are challenging substrates in the hydrogenation

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。